После нескольких месяцев в Ахмадабаде старший брат Шотендронат решил, что Роби пойдет на пользу, если он получит возможность попрактиковаться в разговорном английском языке, привыкнуть к западному образу жизни, к женскому обществу. Он послал брата в Бомбей к своему другу доктору Атмараму Пандурангу Туркхуду, известному врачу и одному из самых прогрессивных людей своей эпохи. Бремя "обучения" Роби пало на младшую дочь в семье, прелестную девушку, недавно вернувшуюся из Англии и по тем временам весьма искушенную в тонкостях цивилизации. Ана (полное имя ее Аннапурна) была лишь немногим старше Роби. Учительница с радостью приняла на себя заботы, тем более что ученик вскоре был очарован такой милой наставницей.
"Мои успехи были заурядны, — вспоминал он в возрасте восьмидесяти лет. — Я не мог похвастаться перед нею своей начитанностью, но при первом же удобном случае сообщил, что могу сочинять стихи. Это было единственное достоинство, каким я мог надеяться завоевать ее внимание. Когда я поведал ей о своем поэтическом даре, она ни на минуту не усомнилась. Она попросила меня найти для нее поэтическое имя, и то, которое я придумал, очень ей понравилось. Я задумал вплести это имя в сложенные мною стихи и спел их ей на старинный мотив. Она сказала: "Мой поэт, если бы даже я лежала на смертном одре, твои песни возродили бы меня к жизни". Вот пример, насколько любят девушки кружить головы юношам преувеличенными похвалами. Они делают это просто из удовольствия доставлять удовольствие".
Эта краткая романтическая история, хоть и была, по сути, не больше чем невинная близость, оставила в душе Рабиндраната нестираемый след. Рабиндранат запомнил Ану на всю жизнь — это видно по многим упоминаниям о ней в зрелые годы, всегда исполненным нежности и уважения. Вот что пишет он в поздних своих воспоминаниях "Мои детские годы" — в них он менее скрытен, чем в автобиографии, написанной несколькими десятилетиями раньше:
"Иногда к нам на баньян залетали необычные птицы, невиданные в Калькутте. Они улетали прочь прежде, чем я научался распознавать движения их крыльев, но они приносили с собою странную прекрасную музыку из родных мест, где-то глубоко в джунглях. Так на пути нашего странствия по жизни бывает, что какой-то ангел из дальних невиданных краев пересекает наш путь, говорит с нами на языке своей собственной души и увеличивает владения нашего сердца. Эта пришелица является незваной, и когда в конце концов мы призываем ее — ее уже нет с нами. Но, уходя, она оставляет на унылой канве нашей жизни узор расшитых цветов, и с той поры дни и ночи наши обогащены ее подарком".
