Когда новгородские воеводы, в 1398 г., усмиривши Двинскую землю, возвращались домой и везли с собой на суд зачинщиков измены, один из последних, Аифал, как-то успел дать тягу. За ним тогда же послали погоню. Анфалу помогли устюжане. Быстро явилась у него дружина. Погоня вступила с ним в битву при Сухоне, прогнала устюжан, но не поймала Анфала. Этот Анфал теперь получил покровительство великого князя. Ему прислано в Заволочье войско; к нему прибежал бывший его товарищ Герасим, которого воеводы, в 1398 году, успели благополучно довезти до Новгорода; но там он и другой преступник, Родион, так успели разжалобить новгородцев, что им даровали жизнь, с тем, что они будут жить вечно в монастыре; и так они избавились участи других своих товарищей, которых побросали с моста в Волхов. Теперь эти-то два лица стали волновать Заволочье в пользу великого князя, разоряли имения, хватали в плен землевладельцев, преданных Новгороду, и огнем принуждали двинян покориться великому князю. Недолго, однако, они себя так показывали; новгородское ополчение разбило их шайку и освободило захваченных ими в плен. В Торжке дело кончилось тем, что посланные великим князем бояре, с тремя стами ратных, схватили двух значительных людей, оссобеино нерасположенных к великому князю, н в следующем же году их выпустили. В 1404 году владыка был отпущен митрополитом, и вражда прекратилась сама собой.
Великий князь, принужденный два раза уступить Новгороду, не пропускал, однако, случая делать новые покушения на Заволочье. В 1417 году в Вятке собралась вольная шайка, покровительствуемая великим князем; княжий боярин руководил ею; пристали к ней новгородские беглецы, устюжане и вятчане собрались по их зову, из охоты к грабежу. Эта шайка напала на Заволочскую землю, сожгла города Емцу и Холмогоры, брала в плен преданных Новгороду землевладельцев; однако скоро новгородский отряд рассеял ее, отнял пленных, и в свою очередь заволочане в отмщение ограбили Устюг. До решительной войны с великим князем не дошло.
Во все продолжение княжения Василия Димитриевича новгородцы держали себя осторожно и не доверяли великому князю. В то же время в Новгороде один за другим продолжали являться разные князья; Новгород давал им пригороды и отнимал, и вообще соблюдал относительно этих пришельцев беспристрастие: находясь в мире с одним, принимал в то же время врагов его. Так, в 1404 году принят был враг литовского дома Юрий смоленский, а в 1407 году призван и наделен пригородами знакомый нам Симеон Ольгердович. Доброе отношение к последнему не принудило Новгород нарушить гостеприимство в отношении Юрия смоленского, а после бегства его — в отношении сына его Феодора. Также точно принятие Симеона не обязало Новгород к союзу с Витовтом, которого подручником был Симеон. Напрасно также Витовт, предпринимая вместе с Польшей войну против Ордена, домогался от новгородцев, чтоб и они со своей стороны объя или войну крестоносцам; он ссылался на договор, заключенный между Новгородом и Литвой. Новгород отвечал послам его, Немиру и Зиновию Братошичу, так: "Не может Новгород того учинить; мы как с литовским князем, так и с немцами, мирны".
