Двух женщин включили в состав атакующих групп только после их настойчивых просьб. Фидель долго не соглашался и в конце концов предоставил решение этого вопроса Абелю Сантамария, потому что одна из женщин была его родной сестрой. Обе они были включены в качестве медсестер в отряд, который направлялся в госпиталь.
Стрелка часов приближалась к пяти часам утра, когда кортеж из 26 автомашин, в которых разместились бойцы, направился к цели. Повстанцы были одеты в форму солдат батистовской армии, большинство имело нашивки сержантов. Фидель ехал в головной машине. Штурм должен был начаться в 5 часов 15 минут утра.
Все, казалось, шло по плану. Однако уже при подъезде к самой казарме встретилось совершенно непредвиденное препятствие, которое существенно, если не сказать решающим образом, повлияло на исход операции. Когда уже оторвалась от колонны и ушла вперед машина с группой захвата главных ворот, появился пеший патруль, совершавший внешний обход. Патрульные не обратили особого внимания на основную колонну, но увидели, что около главных ворот происходит что-то неладное (а там как раз происходил захват и разоружение часовых). Они изготовились к бою, и Фидель, видевший из головной машины всю опасность для передовой группы создавшейся ситуации, остановил свою машину, выскочил из нее, чтобы привлечь к себе внимание патруля. Дальнейшее развитие событий пошло по незапланированному варианту. Часть бойцов решила, что они уже у цели, раз Фидель вышел из машины с пистолетом в руках. Они бросились в соседние здания (города никто из них не знал, и они думали, что стоявшие рядом дома — это казарма Монкада). Послышались первые выстрелы, в результате которых был потерян важнейший элемент плана — внезапность. Когда удалось нейтрализовать патруль и приблизиться к казарме, грохот выстрелов уже разбудил казарму. Часовые, несшие службу внутри здания, успели включить сигнал боевой тревоги, и по всей округе раздавался действующий на нервы звук электрического звонка. Фидель часто говорил потом, что он не слышал грохота развернувшегося боя, ему казалось, что все звуки забивает этот противный, неумолчный сигнал тревоги.
Основная часть штурмового отряда, таким образом, была вынуждена принять бой в самых невыгодных для себя условиях. Во-первых, сражение разгорелось за пределами казармы, а во-вторых, оно приняло позиционный характер, т. е. создались в результате случайности такие условия, которых тщательно хотел избежать Фидель при планировании операции.
