В 1490 году умер Матяш Корвин. Это нанесло тяжелый удар идее общехристианского похода против Баязида. Баязид, узнав, что Джем в руках папы, направляет в Рим специального посланника. Папа принимает его, и тут обнаруживаются хитрости и обман д'Обиссона и всплывают на свет суммы, которые тот принимал от Баязида. Султан предложил папе держать у себя Джема на тех же условиях, что и Рыцари с острова Родос, то есть за известные политические Уступки и 40 000 дукатов ежегодно. Прежде чем уплатить сумму в 120 000 дукатов за три года вперед, посланец, как ему было предписано, захотел лично увидеть Джема, дабы убедиться, что он жив и действительно находится у папы. Джем согласился его принять, но только как султан, с соблюдением полного церемониала. Скрестив ноги, он сидел на специальном престоле в окружении свиты. При нем был один из кардиналов. Посланец Баязида пал ниц перед султаном Джемом и передал письмо и подарки, которые ему посылал брат. Письмо было прочитано Джему на ухо, а подарки, даже не взглянув на них, он отдал свите, чтобы приближенные поделили их между собой.
Иннокентий VIII не перестает сколачивать лигу против Турции, а Баязид строит планы, направленные против Венгрии и Венеции. Во всем этом личность Джема играет большую роль. Султан посылает папе «копье, которым был пронзен на кресте Христос», и другие драгоценные реликвии, требуя одного: держать Джема в заточении и никому не передавать. А папа требует, чтобы султан не нападал на христианские страны, иначе он пустит в ход Джема, заставив его возглавить поход против Турции.
В это время папа Иннокентий VIII умирает. Пока происходили выборы нового папы, Джем для верности был заключен в крепость св. Ангела. Папой избрали кардинала Родриго Борджиа, известного под именем Александра VI.
Казалось, для царственного заложника наступили лучшие времена. Он подружился с сыновьями папы, мог более свободно передвигаться, принимал участие в торжествах. Хроники, письма и воспоминания того времени рисуют Джема тридцатилетним мужчиной, которому можно дать все сорок. Полный и смуглолицый, с прищуренным левым глазом, он был похож «на человека, который целится». Мрачный, вспыльчивый, немилосердный к подчиненным, Джем с жадностью предавался удовольствиям и особенно любил вино, ища в нем забвения и покоя.
Как раз в то время возникают крупные распри между западными христианскими государями. Молодой французский король Карл VIII отправляется с армией в Италию, чтобы занять неаполитанское королевство, на которое он предъявляет права, и, как он утверждает, повести оттуда войска христианской лиги в крестовый поход против Турции. Папа стремится воспрепятствовать его вступлению в Италию. В те дни Александр VI ведет переговоры даже с Баязидом и ищет у него поддержки против французского короля. Баязид шлет ему условленную сумму в 40 000 венецианских дукатов на содержание Джема, а в особом письме, адресованном лично папе, предлагает 300 000 дукатов за выдачу трупа своего брата. Переписку перехватывают противники папы в Италии и предают ее гласности.
