Указав в летописи о проходе венгров, летописец рассказывает затем, что князь Игорь, успевший подрасти и начать помогать Олегу в управлении государством, женился в 902 году на природной русской славянке, уроженке села Выбуты, лежащего в 12 верстах от Пскова. По красоте своего лица и редким душевным качествам она была прозвана Прекрасой. После замужества Прекраса приняла имя Ольга, в честь Олега.
К 906 году приготовления Олега к походу на Царьград были закончены.
Оставив князя Игоря в Киеве управлять делами на время своего отсутствия, Олег выступил в поход на греков, собравши множество варягов, новгородских славян, чуди, кривичей, мери, полян, северян, древлян, радимичей, хорватов, волынян, или дулебов, и тиверцев. Вся эта славная рать двинулась к Царьграду на кораблях, ладьях и конях. Кораблей было две тысячи, причем в каждом помещалось по 40 человек; водой, стало быть, шло восемьдесят тысяч, да по берегу шла конница.
Когда Олег подошел к Царьграду, греки затворили город железными цепями и заперли городскую гавань. Олег высадился на берег, творя большое опустошение; при этом он выволок свои корабли на берег, поставил их на колеса и ждал попутного ветра; когда же такой ветер подул, он поднял паруса, и рать его поехала на кораблях к самому городу по суше, как по воде. Увидев такую беду, греки перепугались и вышли к Олегу с покорным словом: «Не губи город: дадим тебе дань, какую пожелаешь». Олег остановил поход. Греки, по обычаю, вынесли ему угощение — пищу и вино; но мудрый русский князь не принял угощенья, ибо знал, что вероломные греки непременно устроят его с отравой. С ужасом воскликнули тогда греки: «Это не Олег, это сам святой Димитрий, посланный на нас от Бога!» И заповедал Олег потребовать с греков огромную дань: на все две тысячи кораблей по 12 гривен на человека; в каждом же корабле, как мы знаем, сидело 40 человек. Греки соглашались на все и просили только мира. Отступив немного от города, Олег послал к царям творить мир. Утвердив сказанную дань по 12 гривен на каждое весло, Олег установил также, чтобы греки платили дань или уклады и русским городам: Киеву, Чернигову, Переяславлю, Полоцку, Ростову, Любечу и прочим, находившимся под рукой Олега.
Брать дань было делом обычным у каждого победителя, но Олег не за тем поднимался в поход. Главное, что сказали его послы грекам, было следующее: «Да приходят русь-послы в Царьград и берут посольское (хлебное, столовый запас), сколько хотят; а придут которые гости (купцы), пусть берут месячину на полгода: хлеб, вино, мясо, рыбу, овощи, и да творят им баню, сколько хотят. А поедут русь домой, пусть берут у вашего царя на дорогу съестной запас, якоря, канаты, паруса, сколько надобно».
