Отец Эрнана Кортеса прочил единственному сыну карьеру юриста. В четырнадцать лет юношу отправили в университет города Саламанки. Однако через два года Эрнан вернулся домой.
Хронист Берналь Диас писал о Кортесе: «Он был хорошим латинистом и, беседуя с учеными людьми, говорил с ними на этом языке. По-видимому, он даже доктор права. Он также немного был поэтом и сочинял прелестные стихи, и то, что он писал, было весьма достойным».
После ухода из университета Кортес проводил свои дни в праздности. Он был слишком своевольным, чтобы позволить другим руководить собой. Пылкий и резкий юноша уже тогда подумывал о карьере военного. Однако он еще на два года задержался в Севилье.
В 1504 году девятнадцатилетний Кортес отправился на остров Эспаньолу. Здесь, на Гаити, Кортес обратился в Санто-Доминго с ходатайством о предоставлении ему права гражданства и о выделении земли. По прибытии в Новый Свет он не имел намерения обосноваться здесь, однако в силу обстоятельств был вынужден попытать счастья в качестве муниципального чиновника и землевладельца. Губернатор Овандо выделил ему землю и индейцев для работ. Кроме того, Кортесу, как юристу, дали должность секретаря в совете вновь основанного города Асуа, где он прожил шесть лет. Однако Эрнан не отказался от своей склонности к приключениям и участвовал в боевых действиях против восставших индейцев.
В 1511 году Диего де Веласкес начал завоевание Кубы. Кортес, отказавшись от своих владений, сменил спокойное существование землевладельца на полную приключений жизнь конкистадора. Во время кубинского похода он благодаря своей открытой, жизнерадостной натуре и мужеству приобрел немало друзей. Кортес находился в фаворе у вновь назначенного губернатора Веласкеса и даже стал личным секретарем своего покровителя. Он поселился в первом испанском городе на Кубе, в Сантьяго-де-Барракоа, где дважды избирался алькальдом (городским судьей). Он достиг успехов и как землевладелец, занявшись разведением овец, лошадей, крупного рогатого скота. В последующие годы он полностью посвятил себя обустройству своих поместий и с помощью выделенных ему индейцев добыл в горах и реках большое количество золота.
Изменения произошли и в его личной жизни; в Сантьяго, в присутствии губернатора, Кортес отпраздновал свою свадьбу с Каталиной Суарес, происходившей из мелкопоместного дворянства Гранады.
За годы, проведенные на Кубе, Кортес многому научился. Он понял, что продажное испанское чиновничество играет главную роль в карьере колониста. О любезности и дипломатической ловкости будущего завоевателя говорит то обстоятельство, что, несмотря на случавшиеся время от времени любовные интрижки и другие эскапады, приводившие к стычкам с Веласкесом, он продолжал пользоваться благосклонностью своенравного наместника.
