Испанские законы, запрещавшие какую-либо торговлю с иностранцами на территории колоний Нового Света и даже торговлю между самими колониями, породили в Карибском море оживленную контрабанду. Ее развитию на Больших Антильских островах способствовали буканиры: они снабжали "неофициальных купцов" отличным копченым мясом, за которое получали ножи, ружья, свинец и порох. Торговля с буканирами была выгодна противникам Испании. Испанцы неоднократно пытались выселить с Эспаньолы незваных пришельцев, подрывавших монополию их торговли. После посещений в 1639 году острова одним карательным отрядом испанцев буканиры покинули Эспаньолу, перебравшись на соседний остров Тортуга.
Тортуга по-испански означает "черепаха". Этот небольшой остров длиной восемь и шириной всего две мили расположен к северу от Гаити со стороны Наветренного пролива. Говорят, что если на Тортугу смотреть с берега Гаити, то она кажется гигантской морской черепахой, выплывшей отдохнуть на поверхность океана. За это сходство испанцы и назвали остров таким странным именем. Со стороны открытого моря берега Тортуги скалисты и круты, а со стороны узкого пролива, отделяющего остров от Гаити, есть одна небольшая, но очень удобная бухта.
Для угнетенного и обездоленного люда, которому был ненавистен колониальный режим, Тортуга стала символом свободы и надежд. Сюда продолжали стекаться беглые английские, французские и голландские матросы, рабы с вест-индских сахарных и табачных плантаций. Среди колонистов острова не существовало ни расового, ни религиозного различия — все были равны. Ненависть к поработителям сплотила их в крепкий единый союз. Чтобы защитить свою независимость, колонисты Тортуги создали свое войско, флот и казну. Островом управлял совет старейшин из опытных мастеров пиратского промысла, нашедших на Тортуге надежное укрытие.
Вскоре маленькое государство охотников и скотоводов превратилось в вотчину морских разбойников. Основным занятием буканиров стало не скотоводство и охота на Эспаньоле, которая с ее богатыми пастбищами все еще оставалась их главной продовольственной базой, а грабеж "Золотого флота" Испании.
Со временем обитатели Тортуги все чаще стали величать себя флибустьерами. Это название произошло от голландского слова "vrilpuiter", что означает "пират". Английская часть населения Тортуги уловила в его звучании слова "free" — свободный и "booter" — грабитель. Образовалось новое английское слово "freebooter" — фрибутер — "свободный грабитель". Колонисты — выходцы из Франции переделали "фрибутер" в "флибустьер", и в таком виде слово дожило до наших дней.
