Таким образом, Рузвельту приходилось считаться с критически складывающейся ситуацией.
В ходе предвыборной кампании Рузвельт сделал ставку на патриотизм: обладатель этой доблести достоин высших постов. Штурм форта Сан-Хуан превратился в легенду; народ собирался, чтобы только увидеть живого героя. Мало кто из избирателей знал, что в это время его занимала погоня за «Медалью почета», высшей военной наградой США, а не стремление решить проблемы штата. Рузвельт лично написал Маккинли письмо, в котором необходимость награждения его «Медалью почета» объяснялась партийными нуждами. Последовали резкие возражения военного министерства, и идея награждения была похоронена. Рузвельт победил с небольшим преимуществом. Почему часть нью-йоркской буржуазии упорно возражала против его избрания губернатором штата? Дело в том, что определенное недоверие вызывало социальное кредо Рузвельта. Сенатор Т. Платт так впоследствии признавался Рузвельту в этих опасениях: «Я слышал, что у Вас довольно широкие представления о взаимоотношениях капитала и труда, о трестах и комбинациях, о тех многочисленных встречах, затрагивающих безопасность получения прибылей и права самостоятельно вести собственное хозяйство, с должным, конечно же, уважением к Биллю о правах и уголовному законодательству».
Первое губернаторское послание Рузвельта (американский вариант политической программы действия на грядущий год) не содержало в себе ничего экстраординарного. Рузвельт даже не упомянул о проектах закона о налогах на корпорации. Губернатор обещал улучшить работу гражданских служб (его конек), сократить расходы на управление штатом, улучшить работу муниципалитета Нью-Йорка. Но понимая, что полное попустительство со стороны властей не укрепляет, а ослабляет власть монополий, весной 1899 года он взялся за разработку нового закона о налогообложении корпораций. Рузвельт призвал для рассмотрения налоговых проблем известного экономиста Э. Зелигмана из Колумбийского университета, профессора Р. Эли из Висконсинского университета и Дж. Гантона, консультировавшего профсоюзы. Но светила не пришли к единому выводу. «Фермеры, городские рабочие и торговцы, ― провозглашал «страшные истины» Рузвельт в послании от 27 марта 1899 года, ― несут непропорционально большую долю налогового бремени, что являет собой очевидную несправедливость».
По поводу требований Рузвельта увеличить налог на корпорации Т. Платт писал 6 мая 1899 года: «...Вы предпринимаете действия, которые заставляют круги нью-йоркского бизнеса удивляться тому, как идеи популизма...овладевают республиканской партией штата Нью-Йорк». Рузвельту предсказали, что если он пойдет той же дорогой, то о переизбрании на следующий срок не может быть и речи. В ответах Платту и другим прямолинейным адвокатам и идеологам бизнеса, сберегавшим своим боссам десятки тысяч долларов, но ставившим под угрозу их классовое господство в целом, Рузвельт призывал к более дальновидной политике: «Я не думаю, что для нас как для партии целесообразно искать убежище в огульном отрицании, говорить, что не существует зла, нуждающегося в исправлении... Мы должны показать, что республиканцы поддерживают справедливый баланс и выступить как против непомерного влияния корпораций, с одной стороны, так и против демагогии и власти толпы, с другой». Теодор Рузвельт одним из первых усмотрел возможность более широкого использования государственной машины для регуляции классовых отношений, показал себя умелым проводником интересов своего класса, политиком гибким и не чуждым прогрессу.
