Бегство от городской суеты приобрело зимой 1884 года печальный смысл: 14 февраля 1884 года Рузвельта постиг двойной удар. Ночью от тифозной лихорадки скончалась его мать, Марта Рузвельт, а днем после родов умерла жена, Алиса Рузвельт. Два гроба стояли рядом в пресвитерианской церкви на Пятой авеню. В день похорон двадцатипятилетний Рузвельт записал в дневнике: «Отныне моя жизнь кончена и для радости и для печали». В колыбели лежала дочь, которой шел четвертый день, а Рузвельт уже умчался в столицу штата, в Олбани. Это было бегство от потерь, и таким же в дальнейшем было бегство в глушь Дакоты. За исключением написанных летом мемуаров он никогда больше не упоминал о своей супруге. Они заканчивались словами: «Свет ушел из моей жизни навсегда».
Летом 1884 года Рузвельт окончательно поселился на своих землях в Дакоте. С детских лет он преклонялся перед силой, даже в жестоких ее проявлениях. Рузвельт не без восхищения повествует о бродягах и ковбоях затерянного края, а те, в свою очередь, видимо, взяли под опеку странного парня в пенсне. Прозванный «Четыре глаза», Рузвельт старательно имитировал поведение героев фольклора границы. Многое у него не получалось. Он не приучился пить виски и не курил сигары. Его язык, «обогащенно-обедненный» политическими терминами, звучал странным диалектом. Неслыханные по куртуазности обороты его речи, заменявшие ругательства, стали анекдотами. Немало пересудов вызывала его одежда. Своему другу Лоджу он описывал широкое сомбреро, рубашку из бычьей шкуры с оборками, кожаные ковбойские штаны и сапоги с серебряными шпорами. Непременными деталями туалета были револьвер с перламутровой рукоятью и лучшая винчестеровская винтовка. «Я думаю, что некоторые из моих друзей, обвинявших меня в элементах детских порывов в политике, были бы наэлектризованы, увидев меня мчащимся галопом по равнинам».
Не без гордости повествует Рузвельт в автобиографии, как в салуне подвыпивший ковбой приближался к нему с двумя взведенными пистолетами. Часы над его головой были уже снесены выстрелом. Внешне спокойный, «четырехглазый» поднялся со своего места, демонстрируя покорность. Затем он сделал все, чему учили гарвардские тренеры бокса. Падая, ковбой разрядил пистолеты в потолок. Рассказы о первом убитом медведе и страшных бурях выдержаны в том же духе. Фотографируясь, новоявленный ковбой опирается на винтовку и подозрительно осматривает фото салон, словно на охоте в прериях.
