Рузвельт баллотировался в ассамблею Нью-Йорка от самого богатого округа ― от округа помпезных особняков ― «коричневых фронтонов». Округ включал в себя и Колумбийский университет. Едва ли успех сопутствовал бы новичку, но его поддержали те, с кем все считались: Джозеф Чоэт и Элиу Рут ― ведущие адвокаты крупнейших нью-йоркских фирм, Моррис Джессуп ― банкир и торговец, Уильям Вебб, представлявший интересы Вандербилтов.
В ходе избирательной кампании республиканцы во главе с Джейком Хессом обыгрывали главным образом два пункта: если Рузвельт будет избран, налоги на частный капитал уменьшатся, а коммунальная служба Нью-Йорка станет работать лучше. Перед Рузвельтом вставала та же задача, что и перед американскими политиками за сто лет до его избрания и спустя сто лет после его избрания: как соединить два противоречащих друг другу обещания ― капиталу обещались послабления, а широкой публике ― улучшение работы общественного механизма.
На ассамблее в Олбани Рузвельт избрал основной темой своих выступлений не нужды городского хозяйства, а злободневную проблему коррупции властей. Она приобрела общенациональную значимость, а политик, имеющий виды на будущее, должен обращаться к наиболее острым вопросам.
Если первые двадцать три года жизни Теодора Рузвельта прошли в относительно замкнутом мире богатых горожан и не оставили особых свидетельств, то впоследствии, вплоть до самой смерти, он находится в поле общественного внимания. Впервые в 1882 году газеты дали пересказ его речей, стали появляться описания внешности, привычек, манеры поведения, обещавшего быть перспективным политика из легислатуры штата. Рузвельт был невысоким, коренастым, крепким на вид молодым человеком. Тщательно подобранная одежда говорила об обстоятельности, это впечатление подчеркивалось золотым пенсне. Создавался образ собранности, внутренней дисциплины, скрытой энергии.
Его публичные выступления были эмоциональны и экспрессивны. Искушенный слушатель видел и огромную подготовительную работу. Как правило, Рузвельт выбирал острую, общественно значимую тему и строил речь по принципу нарастания к эффектной кульминации в финале.
Боевое крещение произошло 5 апреля 1882 года. Никакого подготовительного периода, никакой раскачки. Депутат от Манхаттана сразу же взялся за тему, которая станет одной из основных в его политической жизни: моральность в общественных делах. С глубоким возмущением он потребовал расследования коррупции в Верховном суде штата Нью-Йорк. Рузвельт называл конкретные имена: судья Т. Р. Вестбрук замешан в сговоре с тремя промышленными магнатами: Джеем Гулдом, Расселом Сэйджем и Сайрусом Филдом ― с целью захвата контроля над надземной железной дорогой в Манхаттане. Имя Гулда в то время вызывало одновременно ужас, злобу и тайное восхищение той буржуазии, которая не смогла вырваться на просторы многомиллионных сделок. Гулд был воплощением триумфа коррупции. Рузвельт замахнулся высоко. Газеты назвали его речь «потрясающей». Что скажут собратья-политики, те, к кому обращался новоиспеченный депутат?
