Не с лучшей стороны дуумвират проявил себя на дипломатическом поприще. В 1557-1558 гг. Сильвестр и Адашев усиленно подталкивали царя к войне с Крымским ханством, что означало в перспективе столкновение с находившейся в расцвете сил Турецкой империей. Через 150 лет Петр I в подобной ситуации потерпел сокрушительное поражение и был вынужден подписать позорный Пругский мир (1711 г.) Иоанн понимал всю опасность войны с Крымом, который был естественной крепостью, окруженной морскими заливами и безводными степями. Кроме того, даже в самых тяжелых обстоятельствах крымские ханы всегда могли рассчитывать на помощь Стамбула. Недаром Екатерина II, прежде чем присоединить Крым к России, добилась его освобождения от турецкого протектората. Но Адашев не желал ожидать 200 лет и взял политический курс на немедленное присоединение Тавриды. Для выполнения этой задачи на русскую службу был принят польский авантюрист князь Вишневецкий. При этом только благоразумие Грозного помогло избежать столкновения с королем Сигизмундом: царь не принял преподнесенных ему "в подарок" польских владений Вишневецкого. Новый подданный Иоанна совместно с Данилой Адашевым, братом временщика, совершил набег на Крым, раздразнив будущего разорителя Москвы Девлет-Гирея (24). В то же время сам Алексей Адашев фактически сорвал переговоры с представителями Ливонского Ордена, что привело к началу военных действий в Прибалтике (25). Россия оказалась втянутой в войну на два фронта, чего так стремился избежать Иоанн. Мало того, в разгар наступления в Ливонии Адашев заключает с Орденом перемирие, за время которого рыцари успевают договориться с Польшей. В результате "блистательной" дипломатии Адашева Россия встретила 1560 год в окружении врагов: Крыма, Польши, Литвы, Ливонии и Швеции.
Неудачи "Избранной Рады" во внешней и внутренней политике, превышение Адашевым своих полномочий в сношениях с иностранными государствами и его открытое неподчинение царской воле были важнейшими причинами падения временщиков (26). Но были и другие. В конце 1559 года царь собрался с больной женой на богомолье. Сильвестр, как обычно, стал препятствовать поездке царской семьи по монастырям. Тогда произошло решительное столкновение, подробности которого неизвестны (27). Тринадцатилетнее правление дуумвирата близилось к концу. В июле 1560 года А. Адашев был послан в Ливонию третьим воеводой Большого полка. Для честолюбца это была ссылка. Сильвестр "добровольно" удалился в Белозерский монастырь.
