Так помолившись и возложив всю надежду на Богоматерь, прп. Савва поселился на том месте. В непродолжительном времени он построил здесь небольшую деревянную церковь во имя Пресвятой Богородицы, честного и славного Рождества Ее. Недалеко от нее он соорудил себе маленькую келейку. От этого времени преподобный еще больше утруждал плоть свою постническими трудами и лишениями, подвизаясь в безмолвии. Скоро слух о его святой жизни привел к нему многих, искавших безмолвного жития, и преподобный всех принимал с любовью и был для них образцом смирения и иноческих трудов. Когда собралось довольно братии, прп. Савва, по образцу духовно воспитавшей его Троице-Сергиевой обители, устроил для них общежитие. В своих отношениях к братии он старался подражать своему великому учителю прп. Сергию, заветы которого хранил в сердце своем и соблюдал в своей подвижнической деятельности; свои распоряжения и приказания прп. Савва подкреплял собственным примером.
Предание сохранило о нем рассказ, что он сам на своих перетруженных подвигами и возрастом плечах носил воду на крутую гору, к монастырю, и все потребное для себя старался делать сам, чтобы научить братию не лениться и не губить дней своих в праздности. Все это радовало благоверного князя Георгия; он имел к прп. Савве, духовному отцу своему, великую веру и весьма почитал его, покровительствовал новосозданной обители и щедро благотворил ей. Благодатью Божией и молитвами прп. Саввы монастырь Сторожевский распространялся: братство увеличивалось пришельцами из соседних городов и селений, искавших духовной пользы и руководства в добродетелях. Как чадолюбивый отец, прп. Савва принимал всех с любовью и отечески непрестанно вразумлял их душеполезными поучениями. Они же, побеждаемые Божественной любовью, соблюдали заповеди своего наставника и приносили духовные плоды добродетели.
В 1399 году князь Георгий, по повелению брата своего великого князя московского Василия Димитриевича, должен был идти войною против волжских болгар. Перед самым походом благочестивый князь пришел в Сторожевскую обитель испросить благословения на брань у своего духовного отца. Он просил прп. Савву помолиться Всемилостивому Богу, да подаст ему силу на супротивных врагов. Святой помолился и, взяв честный крест, осенил им князя и при этом пророчески изрек: «Иди, благоверный княже, и Господь будет с тобою, помогая тебе. Врагов своих ты одолеешь и благодатью Божией здоровым возвратишься в свое отечество».
