Жизнь свою прп. Савва проводил в строгом воздержании и непрестанном бдении, заботясь о соблюдении чистоты душевной и телесной, которая есть украшение иноческого жития. Прежде всех приходил преподобный в церковь на Божественную службу и после всех выходил из нее. Со страхом Божиим стоял он в храме на молитве, в умилении не мог удерживаться от сильного плача и рыдания, так что удивлял всех иноков обители. Непрестанно упражнялся он в церковном пении и чтении, а в свободное от молитвы и церковных служб время занимался каким-либо рукоделием, боясь праздности — матери пороков. Подвижник любил безмолвие и избегал бесед с другими. Поэтому он казался всем простецом, ничего не знавшим, а на деле превосходил мудростью своей многих, считающих себя разумными. Он искал не показной человеческой мудрости, а высшей, духовной, в которой и преуспевал. Прп. Сергий лучше других видел успехи прп. Саввы в духовной жизни и поставил его духовником всей братии монастыря.
В те времена благоверный князь московский Димитрий Иоаннович одержал победу над неверным ханом татарским Мамаем и его полчищами. Возвратившись с радостью в Москву, великий князь немедленно пришел к преподобному Сергию в обитель — помолиться и принять от него благословение. При этом князь обратился к святому старцу с такими словами: «Святче Божий! Когда я хотел выступить против неверных магометан, то обещался построить монастырь во имя Пресвятой Богородицы и устроить в нем общежитие. И вот теперь, честный отче, с помощью Всесильного Бога и Пречистой Богородицы и твоими молитвами, желание наше исполнилось, супостаты наши побеждены. Посему молю твое преподобие: всячески постарайся, Господа ради, чтобы обет наш был вскоре исполнен».
Князь отправился в Москву, а прп. Сергий с усердием стал исполнять его просьбу. Он обошел много пустынных мест, изыскивая, где бы удобнее устроить монастырь. Пришедши на реку, называемую Дубенкой, он нашел там место, которое ему весьма понравилось. Там прп. Сергий и создал церковь, а при ней монастырь во имя Пресвятой Богородицы, честного Ее Успения. Вскоре пришли сюда некоторые из братии. Преподобный с радостью принял их и затем учредил здесь общежитие. Настоятелем сего монастыря прп. Сергий выбрал из учеников своих блаженного Савву, считая его вполне способным к самостоятельному руководству братией. Помолившись о нем, великий подвижник благословил его и сказал: «Бог да поможет тебе, чадо, да подаст тебе усердие и силу и да руководит тобою на все благое и полезное».
