В Генеральном штабе не сомневались, что гитлеровское командование также готовит войска к возобновлению наступления. В течение первой половины ноября оно создало две мощные ударные группировки. 15 — 16 ноября они перешли в наступление, стремясь обойти Москву с севера, через Клин и Солнечногорск, и с юга, через Тулу и Каширу. Тяжелые для нас оборонительные бои продолжались всю вторую половину месяца. К концу ноября фашистским войскам удалось северо-западнее столицы продвинуться к каналу Москва — Волга и форсировать его у Яхромы, а на юго-востоке достичь района Каширы. Дальше враг не прошел, утратив свои наступательные возможности. Его соединения, стремившиеся овладеть советской столицей, в первых числах декабря всюду вынуждены были перейти к обороне. Этим завершился наиболее трудный для нас оборонительный период битвы под Москвой. Наши войска готовились к переходу в контрнаступление.
Сама идея контрнаступления под Москвой возникла в Ставке Верховного Главнокомандования еще в начале ноября, после того как была сорвана первая попытка противника прорваться к столице. Но от нее пришлось тогда отказаться вследствие нового фашистского натиска, для отражения которого потребовались имевшиеся у нас резервы. В конце ноября, когда враг окончательно выдохся, а его ударные группировки оказались растянутыми на широком фронте и он не успел закрепиться на достигнутых рубежах, Ставка возвратилась к идее контрнаступления. Уверенность в успешности контрнаступления под Москвой была у ГКО и Ставки настолько велика, что 15 декабря, то есть через десять дней после его начата, было принято решение о возвращении в Москву аппарата ЦК и некоторых государственных учреждений. Что касается Генерального штаба, то он во главе с Шапошниковым возвратился уже в двадцатых числах ноября.
Борис Михайлович тут же включился в работу по подготовке контрнаступления. Следует подчеркнуть, что переход наших войск от обороны к наступлению под Москвой в значительной мере облегчили успешные наступательные действия, предпринятые в ноябре и декабре на севере — на тихвинском и на юге — на ростовском направлениях. Начальник Генерального штаба в глубокой тайне, с привлечением лишь двух-трех человек из Оперативного управления, в разгар оборонительных боев под Москвой изыскивал боевые средства и резервы, разрабатывал предложения для Ставки Верховного Главнокомандования о нанесении удара по врагу под Ростовом-на-Дону, Тихвином, а затем и под Москвой. В те дни Борис Михайлович мог отвести себе для сна не более двух-трех часов в сутки. В результате крайнего переутомления в конце ноября он заболел, ему пришлось прервать работу почти на две недели.
