Хотя Мадонна и не была любительницей алкоголя, она с удовольствием посещала вечеринки. Алкоголь был главным развлечением. «Мы часто собирались в каком-нибудь карьере, распивали ликер и тусовались до тех пор, пока не приедут полицейские, — рассказывает Ким. — На вечеринках обычно пьют пиво бочками и слушают живую музыку. У нас не бывало больше пяти долларов, на эти деньги не разбежишься. Помню, что мы снимали номер в мотеле „Spartan" и устраивали там тусовку». Отец Мадонны запрещал детям выходить на улицу после определенного часа, так что иногда Мадонне приходилось убегать тайком, чтобы пойти на вечеринку.
У Мадонны никогда не было недостатка в поклонниках. Она лишилась девственности в пятнадцать лет со школьным сердцеедом Расселом Лонгом. После нескольких свиданий в его голубом кадиллаке шестьдесят шестого года она переключилась на футболиста Ника Туоми (нынче он служит священником в Траверс-Сити, штат Мичиган). Оба они описывают Мадонну как чувствительную, немного стеснительную девушку, переживавшую из-за сложных отношений в семье и старавшуюся производить впечатление «крутого» лидера. Мадонна открыто заигрывала с парнями, за что некоторые сверстники называли ее «шлюшкой»; сама она утверждает, что была крайне разборчивой в связях и спала только с постоянными бойфрендами. Здесь мы сталкиваемся с противоречием во мнениях, которое сопровождает Мадонну всю жизнь. Одни воспринимают ее как жадную до славы распутницу и попсовую певичку, а другим она представляется интересной, талантливой артисткой, которая сама по себе является зрелищем. Успех и одобрение крайне важны для нее, но она также живет интенсивной внутренней жизнью, ища ответы на вопросы честно и бескомпромиссно.
Уподобляясь античерлидерам из клипа группы «Nirvana» — «Smells Like Teen Spirits» — Мадонна неожиданно меняется. От спорта она перешла к балету, богемности и экзистенциализму. «Произошло настоящее преображение, — вспоминает Ким. — В начальных классах она была черлидером, носила длинные волосы, расточала улыбки, старалась быть привлекательной. А в последнем классе сделала стрижку, вступила в театральный кружок и перестала брить ноги и подмышки. Все спрашивали: „Что с ней случилось?" Она пользовалась такой популярностью как чер-лидер и вдруг как-то обособилась, стала не такой, как все. Она перестала так много улыбаться и вела себя слегка надменно».
Уин Купер, бывший в то время близким другом Мадонны, рассказывает, что она была одним из немногих учеников, которые перекочевывали из одной компании в другую.
