Семья Мадонны посещала церковь Св. Эндрю, типичное для 60-х бетонное здание, украшенное чугунными статуями Христа и витражами. К церкви прилегала просторная автостоянка — Драйтон утверждает, что по воскресеньям она была заполнена. «Чикконе были большой католической семьей. Отец выглядел старым, будто изношенным. Приемная мать Мадонны была очень привлекательной», — говорит Ким. Ее мать, Мари Купер, и Джоан работали помощницами учителей в начальной школе. «Джоан была изумительной, чудесной женщиной. У нее было двое любимцев — милашка Дженнифер и маленький Марио, парнишка хорошо соображал в видеоаппаратуре. Каждый раз, когда возникала проблема, мы обращались к нему за помощью. Джоан очень переживала за своих детей, особенно за этих двух, — вспоминает Мари Купер. — Она всегда была готова прийти на помощь. Таких людей не так-то много». С отцом Мадонны Мари встречалась только дважды. «Он был очень спокойным человеком. Дочь совсем на него не похожа».
Все дети Чикконе были разными по характеру. Как рассказывает один из одноклассников Мадонны, «Мартин был шумный, задиристый, несносный парень… Энтони — очень сообразительным и спокойным, себе на уме». Танцор Кристофер, творческая натура, больше остальных похож на знаменитую сестру. Его опекали больше других. «Я довольно скрытный человек, не очень общительный. Не терплю вмешательства в мою частную жизнь, и мне немного жалко Мадонну, она все время на виду, — говорит он, — но это то, чего она хотела: быть звездой».
Что касается девочек, то Паула была очень независимой и несколько нескладной. «Она была очень милой девочкой, не такой эксцентричной, как Мадонна, — вспоминает Ким. — Мадонна была эффектной и привлекательной уже тогда, а Паула всегда считалась скромницей, почти не красилась, никогда не была черлидером и вообще активисткой». Мелани была настоящей Чикконе, то есть немного не такой, как все. «Она перекрашивалась то в брюнетку, то в блондинку. Она отличалась от всех… понимаете, просто была другой». У Мадонны также имелись сводные брат и сестра, Марио и Дженнифер. Ей, как старшей, вменялось в обязанность менять подгузники и помогать по хозяйству. Она вспоминает, что это время было не слишком веселым. «Меня возмущало, что все мои друзья шли играть на улице, а мне приходилось работать как взрослой. Я чувствовала себя Золушкой».
В начальных классах все дети учились в школе Св. Эндрю, а затем в Уэст-Джуниор-Хай, расположенной в четырехэтажном здании на Олд-Перч-роуд. С переходом в среднюю школу начался новый этап в жизни Мадонны — она стала брать уроки тэпа и джаза и принимать участие в школьных представлениях. Поворотным событием явилось выступление на вечере школьных талантов, когда она, одетая лишь в трико, шокировала публику, исполнив танец под песню «The Who» — «Baba O'Reilly». Отцу Мадонны это очень не понравилось. Он воспитывал детей в строгости и был смущен тем, что старшая дочь показалась на публике такой «оторвой». Старший брат Мадонны Мартин рассказывает, что в семье детям прививались определенные ценности. «Я бы назвал это не строгостью, а консерватизмом. Мой отец считал, что необходимо стремиться быть первым, и поддерживал в нас дух соревнования. Молись, учись как можно лучше — и будешь вознагражден по заслугам».
