Прошло всего два-три года, и о юном пустыннике заговорили как в Радонеже, так и в соседних селениях. Один за другим жители стали приходить к нему ради духовного совета, а потом нашлись желающие разделить его подвиг. Сергий сначала не соглашался принимать их, но потом, тронутый их мольбами, решил отказаться от своего уединения. Пришельцы построили себе келий, обнесли обитель высоким тыном и стали жить, во всем подражая Сергию. Никакого определенного монастырского устава не существовало, как, впрочем, и самого монастыря. Каждый монах жил отдельно от других, сам добывал себе пропитание и сам вел свое хозяйство. Семь раз в день братья встречались в церкви на молитве. В праздничный день для свершения литургии приглашали священника из ближайшего села. Все свободное от молитвы время монахи проводили в постоянном труде, причем Сергий работал больше всех: он своими руками построил несколько келий, рубил и колол для всех дрова, молол в ручных жерновах, пек хлебы, варил пищу, кроил и шил одежды и приносил воду. По словам Епифания, он служил братии как купленный раб, всячески стараясь облегчить их трудную жизнь. Несмотря на воздержание в пище был он очень силен и необыкновенно вынослив.
Однако такая жизнь не могла продолжаться долго. Когда число монахов умножилось, возникла настоятельная нужда как-то организовать их жизнь, и Сергий в 1354 г. против своего желания принужден был принять священство и был поставлен в игумены. Но и после этого он продолжал учить не столько словом, сколько своим примером. В последующие годы обитель расширилась и приняла вид вполне благоустроенного монастыря. Разбросанные в беспорядке по лесу келий были собраны в правильный четырехугольник и расположены вокруг церкви. Прежняя Троицкая церковь стала тесной. Ее разобрали и поставили на ее место другую, гораздо более просторную. Позже (около 1372 г.) Сергий решился ввести в своей обители общежитие. Это было по тем временам большим новшеством. (Хотя на юге, в Киево-Печерской лавре, общежитие было введено еще святым Феодосием, на севере Руси этот обычай не привился.) Устав, выбранный Сергием, был очень строг: монахам запрещалось иметь личную собственность, и каждый отныне должен был трудиться на благо монастыря. Учреждены были должности келаря, духовника, экклесиарха и другие. С годами местность вокруг становилось все более заселенной.
Вслед за монахами пришло в эти места много крестьян-переселенцев, которые быстро вырубили леса, распахали поля. Затем мимо монастыря была проложена большая дорога в северные города. Обитель Сергиева, по словам Никона, как бы вдруг выдвинулась из дремучих лесов на распутие людской жизни. Но и после этого еще очень долго уделом Сергиевых иноков была самая суровая, ничем не прикрытая бедность. Монахи нуждались буквально во всем: недоставало пищи, одежды, вина для литургии, воска для свеч, елея для лампад (вместо них перед образами зажигали лучины), взамен пергамента для книг употребляли бересту, ели и пили из деревянных сосудов, которые изготавливали своими руками.
