В 1367 г. Василий Кашинский с московскими полками разорил Тверскую волость. Михаил бежал в Литву и вернулся с литовскими полками. На этот раз князья заключили мир, но в 1368 г. Дмитрий и митрополит Алексей зазвали к себе в Москву князя Михаила на третейский суд. После этого суда тверского князя схватили вместе со всеми боярами и посадили в заключение, но вдруг узнали о неожиданном приезде трех ордынских послов. Этот приезд напугал врагов Михаила, и они выпустили его на свободу, заставив отказаться от части своего удела. Михаил поехал в Литву и уговорил Ольгерда начать войну с Дмитрием.
В Москве узнали о нашествии Ольгерда только тогда, когда литовский князь уже приближался с войском к границе вместе со своим братом Кейстутом, племянником Витовтом, разными литовскими князьями, смоленской ратью и Михаилом Тверским. Князья, подручные Дмитрию, не успели по его призыву явиться на защиту Москвы. Дмитрий мог выслать против Ольгерда в заставу только сторожевой полк из москвичей, коломенцев и дмитровцев под начальством своего воеводы Дмитрия Минина. 21 ноября на реке Тросне литовцы встретили московский сторожевой полк и разбили его: князья, воеводы и бояре все погибли. Узнав, что Дмитрий не успел собрать большого войска и заперся в Москве, Ольгерд быстро пошел к ней. Дмитрий велел пожечь посады, а сам с митрополитом, двоюродным братом Владимиром Андреевичем и со всеми людьми затворился в своем белокаменном Кремле, заложенном в прошлом году. Три дня стоял под ним Ольгерд, взять его не мог, но страшно опустошил окрестности, повел в плен бесчисленное множество народа и погнал с собою весь скот. Впервые за сорок лет Московское княжество испытало неприятельское нашествие. Дмитрий должен был вернуть Михаилу Городок и Другие захваченные части Тверского удела.
Но Дмитрий не хотел уступать окончательно. В следующем году он посылал воевать и грабить Смоленскую землю, мстя за участие смолян в разорении Московской волости. Потом москвичи воевали под Брянском, а в августе 1370 г. Дмитрий вновь послал объявить войну Михаилу и сам во главе сильного войска вторгся в его волость. Михаил бежал в Литву, а Дмитрий взял и пожег Зубцов и Микулин, а также все села, до каких смог добраться.
Множество людей с их добром и скотом было вывезено в Московское княжество.
Ольгерд, занятый войной с крестоносцами, мог ответить на нападение лишь в декабре. В рождественский пост он с братом Кейстутом, Михаилом и Святославом Смоленским подошел к Москве и осадил ее. Дмитрий и на этот раз заперся в Кремле, а Владимир Андреевич Серпуховской стоял в Перемышле.
