Получив весть о движении Ахмата, Иван выслал полки на Оку, а сам поехал в Коломну. Но хан, видя, что по Оке расставлены сильные полки, взял направление к западу, к литовской земле, чтобы проникнуть в московские владения через Утру; тогда Иван велел сыну Ивану и брату Андрею Меньшому спешить туда; князья исполнили приказ, пришли к Угре прежде татар и заняли броды и перевозы. Иван, человек далеко не храбрый, находился в большой растерянности. Это видно из его распоряжений и поведения. Жену вместе с казной он сейчас же отправил на Белоозеро, давши наказ бежать далее к морю, если хан возьмет Москву. Сам он испытывал большое искушение поехать следом, но был удержан своими приближенными, особенно Вассианом, архиепископом Ростовским. Побыв некоторое время на Оке, Иван приказал сжечь Каширу и поехал в Москву, якобы для совета с митрополитом и боярами. Князю Даниилу Холмскому он дал приказ по первой присылки от него из Москвы ехать туда же вместе с молодым великим князем Иваном. 30 сентября, когда москвичи перебирались из посадов в Кремль на осадное сидение, вдруг увидели великого князя, который въезжал в город. Народ подумал, что все кончено, что татары идут по следам Ивана; в толпах послышались жалобы: «Когда ты, государь великий князь, над нами княжишь в кротости и тихости, тогда нас обираешь понапрасну, а теперь сам разгневал царя, не платя ему выхода, да нас выдаешь царю и татарам». Ивану пришлось стерпеть эту дерзость. Он проехал в Кремль и был встречен здесь грозным Вассианом Ростовским.
«Вся кровь христианская падет на тебя за то, что, выдавши христианство, бежишь прочь, бою с татарами не поставивши и не бившись с ними, — сказал он. — Зачем боишься смерти? Не бессмертный ты человек, смертный; а без року смерти нет ни человеку, ни птице, ни зверю; дай мне, старику, войско в руки, увидишь, уклоню ли я лицо свое перед татарами!» Пристыженный Иван не поехал в свой Кремлевский двор, а поселился в Красном сельце. Отсюда он послал приказ сыну ехать в Москву, но тот решился лучше навлечь на себя отцовский гнев, чем ехать от берега. «Умру здесь, а к отцу не пойду», — сказал он князю Холмскому, который уговаривал его оставить войско. Холмский устерег движение татар, хотевших тайно переправиться через Угру и внезапно броситься на Москву: их отбили от берега с большим уроном.
Тем временем Иван Третий, прожив две недели под Москвой, несколько оправился от страха, сдался на уговоры духовенства и решил ехать к войску Но до Угры не доехал, а стал в Кременце на реке Луже. Здесь опять начал его одолевать страх, и он совсем было решился уже кончить дело миром и отправил к хану Ивана Товаркова с челобитьем и дарами, прося жалованья, чтоб татары отступили прочь. Хан отвечал: «Жалую Ивана; пусть сам приедет бить челом, как отцы его к нашим отцам ездили в Орду». Но великий князь не поехал.
