История переговоров Колумба и короля Жуана II не очень ясна. Известно, что в воздаяние за свои услуги Колумб запросил очень много. До неприличия много. Столько, сколько до него ни один смертный не просил у венценосцев. Он требовал титул Главного адмирала Океана и дворянское звание, должность вице-короля новооткрытых земель, десятую долю доходов с этих территорий, восьмую часть барышей от будущей торговли с новыми странами и золотые шпоры.
Все эти условия, кроме золотых шпор, он включил впоследствии в свой договор с испанской королевой. Король Жуан никогда не принимал опрометчивых решений. Он передал предложение Колумба «Математической Хунте» — маленькой лиссабонской академии, в которой заседали выдающиеся ученые и математики. В точности неизвестно, какое решение вынес совет. Во всяком случае, оно было неблагоприятным — это случилось в 1485 году. В тот же год умерла жена Колумба, и резко ухудшилось его материальное положение.
Летом 1485 года он принял решение уехать из Португалии в Кастилию. Колумб взял с собой 7-летнего сына Диего и отправил брата Бартоломео в Англию в надежде, что тот заинтересует проектом западного пути Генриха VII. Из Лиссабона Колумб отправился в Палое, чтобы в соседнем городе Уэльве пристроить к родственникам жены Диего. Измученный долгими странствиями, с маленьким ребенком на руках, Колумб решил попросить убежище в монастыре, близ которого силы окончательно оставили его. Так Колумб попал в монастырь Рабиду и в порыве откровения излил душу настоятелю Антонио де Марчена — могущественному человеку при испанском дворе. Проект Колумба привел Антонио в восторг. Он дал Колумбу рекомендательные письма к приближенным королевской семьи — у него были при дворе связи.
Окрыленный горячим приемом в монастыре, Колумб направился в Кордову. Там временно пребывал двор их высочеств (кастильские и арагонские короли до 1519 года носили титул высочеств) — королевы Кастильской Изабеллы и короля Арагонского Фердинанда.
Но и в Испании Кристобаля Колона (так называли Колумба в Испании) ожидали долгие годы нужды, унижений и разочарований. Королевские советники находили проект Колумба невыполнимым.
Кроме того, все силы и внимание испанских правителей были поглощены борьбой с остатком мавританского господства в Испании — небольшим мавританским государством в Гренаде. Колумб получил отказ. Тогда он предложил свой план Англии, а потом снова Португалии, но нигде его не принимали всерьез.
