Диоген считал, что человек должен стремиться к свободе от вещей и других людей (хотя само понятие долженствования является проявлением несвободы). Поэтому, он, как известно, жил в бочке, носил прозвище «Собака» и проповедовал крайний аскетизм, а по отношению к окружающим предпринимал различные хулиганские выходки, безуспешно пытаясь найти среди них подлинно свободного человека. (Однажды он закричал: «Эй, люди!» – но, когда сбежался народ, напустился на него с палкой, приговаривая: «Я звал людей, а не мерзавцев»). Аскетизм Диогена был связан с тем, что уже на заре человеческой цивилизации стало очевидно: человек отчуждён от того, чем он по своей сущности и является – от мира идей, и погружён в иллюзорный мир вещей (Платон). Люди придумывают всё новые вещи, которые служат средством, чтобы сделать жизнь всё более удобной. Но не свидетельствует ли неограниченное создание средств об отсутствии целей?
Ещё одно свойство философии Диогена – скептическое отношение к труду и вообще любой организованной деятельности. Он хвалил тех, кто хотел жениться и не женился, кто хотел путешествовать и не поехал, кто собирался заняться политикой и не сделал этого, кто брался за воспитание детей и отказывался от этого. Ведь любой вид деятельности вовлекает человека в область того, на что он воздействует и по этой причине ограничивает его свободу.
Мы видим, что, проповедуя радикальное отрицание, киники отвергают любое решение, которое может лишить их свободы отвергнуть всё, что они желают отвергнуть. Они одиноки, но, одновременно, нуждаются в других, чтобы продемонстрировать им своё одиночество.
Очевидный парадокс радикального отрицания заключён в том, что оно должно себя утверждать, чтобы иметь возможность отрицать. Как правило, отрицательное живёт за счёт положительного, которое оно отрицает. Жизненная сила, способная утверждать себя перед бездной отсутствия смысла, осознаёт наличие скрытого смысла внутри разрушения смысла. Абсурд? Однако любое самоутверждение бытия вопреки факту небытия – это и есть абсурд, который Диоген делает всеобщим достоянием, освещая с помощью своего философского фонаря. Увидев женщин, удавившихся на оливковом дереве, он воскликнул: «О если бы все деревья приносили такие плоды!» Таким образом, абсурдный мир преодолевается изнутри ещё большим абсурдом.
Аскетический философ Диоген утверждает своё сущностное бытие, находясь в противостоянии с элементами небытия, т.е., с вещами и другими людьми. Его метод заключается в трансцендировании небытия путём преодоления соблазнов вещной видимости. И в результате небытие перестаёт представлять угрозу, потому что видимое вещное бытие само оказывается небытием. Смерть есть отрицание отрицательного и утверждение положительного. Небытие открывает двери бытия.
