И вот, при очередном новолунии в октябре «Шире» снова вышла к Гибралтару. Это была первая доведенная до конца операция из всех тех, которые с неисчерпаемым упорством и непревзойденной храбростью вела 10-я флотилия MAC в течение войны против удаленной и неуязвимой базы флота противника в западной части Средиземного моря, т. е. Гибралтара.
Один офицер английского флота, принадлежащий к секретной военно-морской службе, находившийся во время войны в Гибралтаре, говорит: «Шире» под командованием князя Валерио Боргезе доставила три экипажа штурмовых средств для атаки английских линейных кораблей в Гибралтаре. Так началась война, длившаяся три года и развертывавшаяся под водой в бухте Гибралтара. Ценой гибели трех человек и трех попавших в плен итальянские штурмовые средства потопили или повредили там 14 кораблей союзников общим водоизмещением в 73 000 т.
Постоянная угроза бесшумной ночной атаки требовала от личного состава флота и армии непрерывного наблюдения. История этой «войны в войне» — это хроника хитростей и ловушек. Ни одна из семи проведенных итальянцами операций не нарушила испанский нейтралитет. Каждая из них требовала от атакующих столько смелости и физической выносливости, что могла вызвать уважение любого флота мира».
Попытку нападения на Гибралтар решили повторить те же самые экипажи (за исключением заболевшего водолаза Джузеппе Вильоли, которого заменил Лаццари).
21 октября «Шире» покинула Специю. На борту лодки царили спокойствие и уверенность, несмотря на то, что никто не скрывал трудностей задачи.
Экипажи управляемых торпед большую часть времени проводили лежа на диванах; нужно сохранить силы и как можно меньше подвергаться неизбежным неприятностям, вызываемым неблагоприятными условиями (скученность и духота) на лодке. Питание обильное, настроение прекрасное. Через несколько дней настанет их черед, а пока все заботы лежат на экипаже лодки, который должен доставить их целыми и невредимыми в пункт, наиболее близко расположенный к кораблям противника, и он эту задачу отлично выполняет. Плавание доставляло обычные «развлечения» военного времени: 22 октября была обнаружена дрейфующая мина, которую несколькими выстрелами из пулемета отправили на дно; 23-го — сильное волнение на море; 26-го — самолеты противника вынудили нас двигаться подводным ходом. Наконец, 27-го мы были у входа в пролив. Ночью попытались приблизиться к Гибралтару в надводном положении, затем повторили такую попытку 28 октября, но оба раза напрасно: эсминцы противника беспокоят и преследуют нас. Наконец, 29-го, следуя в подводном положении против течения, по направлению к Атлантике, нам удалось проникнуть в пролив и затем пройти в бухту Альхесирас.
