Он часто разговаривал сам с собой. Будучи спрошенным об этом, отвечал, что обучает себя, как стать хорошим. Он был заядлым спорщиком, острым в перекрестных дебатах и искусным в логике. Философу Эпикуру, восхищавшемуся им издали, всегда очень хотелось знать о последних деяниях и выражениях Пиррона. Что же до самих жителей Элиса, то они так гордились Пирроном, что избрали его архиереосом празднеств и жертвоприношений и освободили, как и других философов, от уплаты налогов.
Его сделали почетным гражданином Афин. Жил он со своей сестрой, повитухой. Он не чурался отвезти овощи или фрукты на рынок, и часто можно было видеть его за прилавком ― он продавал птицу, чеснок и мед. Известно было, что он вытирает в доме пыль за сестру и метет полы, а однажды заметили, как он мыл свинью.
Однажды в соседском споре он встал на защиту своей сестры Филисты. Это казалось несовместимым с его доктриной апатии, какой бы непорядок ни происходил, однако он ответил, что благородный ум всегда придет на защиту беспомощной женщине. А в другой раз, когда он выказал тревогу по поводу собаки, кусавшей его за ногу, ответил, что невозможно в чистом виде выделить и отбросить все человеческие реакции на окружающий мир.
Его великое учение заключалось в том, что мы должны сопротивляться реальности изо всех сил, отрицая ее в действиях там, где это возможно, и на словах ― где нет.
Рассказывают, что когда у него образовался абсцесс, который нужно было обрабатывать жгучими мазями, а в конечном итоге ― вскрывать раскаленной добела кочергой, он ни разу не поморщился и не нахмурился.
Филон-Афинянин, друг, записывает, что из всех мыслителей более всех он восхищался Демокритом-Атомистом, а любимой поэтической строкой у него была гомерова:
Как поколения листвы, так и поколения людей.
Он одобрял сравнения Гомера людей с осами, мухами и птицами. Когда поднялась буря, и судно, на котором он путешествовал, попало в беду, все пассажиры пришли в ужас ― кроме Пиррона, указавшего на преспокойно жевавшую в ящике свинью. Однажды он выгнал ученика, который впал в ярость и погнался за поваром на улицу с вертелом, на котором еще шипело мясо. Поскольку ученикам своим он никогда не говорил, о чем он думает, никогда не отвечал на вопросы, они постоянно ломали голову, не зная, что они должны знать. Он говорил, что уподобляется Гомеру в том, что придерживается разных мнений в разное время. Он разделял поговорки:
