Вестерберг был вовлечен в операции по созданию и продаже “черных ящиков”, нелегально декодирующих сигналы спутникового телевидения, чтобы бесплатно смотреть зашифрованные кабельные каналы. ФБР поймало след, расставило западню и арестовало Вестерберга. Раскаявшись, он подал просьбу о снисхождении суда с учетом одиночного характера преступления, и 10 октября 1990 года, две недели спустя после прибытия МакКэндлесса в Картэйдж, отправился отбывать четырехмесячное заключение в Сиу Фоллз. Пока Вестерберг был за решеткой, для МакКэндлесса исчезла возможность работы на элеваторе, и 23 октября – скорее, чем могло бы случиться при иных обстоятельствах, юноша оставил город и снова стал бродягой.
Привязанность МакКэндлесса к Картэйджу при этом не ослабела. Перед отбытием он подарил Вестербергу одну из самых лелеемых им книг – “Войну и мир” Толстого издания 1942 года. На титульной странице он написал: “Уэйну Вестербергу от Александра. Октябрь 1990 г. Слушай Пьера” (последнее – ссылка на толстовского ключевого персонажа и альтер эго Пьера Безухова – человеколюбивого, ищущего, незаконнорожденного). МакКэндлесс поддерживал связь с Вестербергом во время своих странствий по Западу, звоня и присылая письма каждые один-два месяца. Вся его почта пересылалась на адрес Вестерберга, и почти всем, кто попадался на пути, он рассказывал, что Южная Дакота – его родина.
В действительности, МакКэндлесс вырос в комфортном пригороде Аннандейла, штат Виргиния, населенном наиболее преуспевающими представителями среднего класса. Его отец, Уолт, был выдающимся аэрокосмическим инженером, проектировавшим продвинутые радарные системы для космических челноков и другие высокотехничные проекты во время своей работы в НАСА и Хьюз Эркрафт в 60-х и 70-х. В 1978 году Уолт сам ушел в бизнес, основав небольшую, но преуспевающую консалтинговую компанию Юзер Системс, Инкорпорейтед. Его партнером в предприятии была мать Криса, Билли. В большой семье помимо Криса росли семь детей – младшая сестра Карина, с которой Крис был особенно близок, и шесть сводных братьев и сестер от первого брака Уолта.
В мае 1990 г. МакКэндлесс окончил Университет Эмори в Атланте, где он был ведущим рубрики и редактором студенческой газеты “Штурвал Эмори”. Крис специализировался на истории и антропологии, получив средний балл 3,72. Ему было предложении членство в “Фи Бета Каппа”, но он отказался, сказав, что титулы и регалии не имеют значения.
