Эллен Терри сошлась с великим актёром Генри Ирвингом, и, можно сказать, Крэг вырос за кулисами театра «Лицеум».
Тедди стал Эдвардом Генри Гордоном Крэгом в 1889 году. Имя Эдвард он унаследовал от отца, имя Генри получил в честь крёстного отца, Генри Ирвинга. Гордон — часть фамилии его крёстной матери, а Крэг — это название горы в Шотландии (в знак того, что в Терри текла шотландская и ирландская кровь).
Семнадцати лет Гордон Крэг вступил в труппу «Лицеума» (за его плечами был уже солидный список детских ролей, сыгранных в Англии и во время американских гастролей «Лицеума»). Началась его профессиональная актёрская жизнь.
К 1897 году он переиграл множество шекспировских ролей — Гамлет, Ромео, Макбет, Петруччо — как в «Лицеуме», так и в различных гастрольных труппах, с которыми Крэг колесил по стране. Ирвинг писал Терри: «Тед первоклассен. Со временем он станет блестящим и даже гениальным актёром». Но и сама Эллен понимала, как талантлив её сын. И вдруг Крэг объявляет, что навсегда уходит из «Лицеума». Причину своего внезапного ухода со сцены Гордон называл точно: он понял, что не сможет стать «вторым Ирвингом». На меньшее он был не согласен. Крэг решил всерьёз овладеть одной из профессий в сфере изобразительного искусства и вскоре стал блестящим мастером гравюры на дереве. Он с удовольствием рисовал и читал, по совету Ирвинга начал коллекционировать книги.
Крэг был красивым молодым человеком. В двадцать один год он женился на Мэй Гибсон, подарившей ему четверых детей. После ухода из «Лицеума» Гордон завёл роман с актрисой Джесс Дорин, которая родила от него дочь Китти. Разумеется, Мэй не оставила это без последствий и лишила мужа права видеться с детьми.
С 1898 года рисунки и гравюры Крэга начали печатать основные лондонские газеты и журналы. Эллен Терри помогла ему издавать журнал «Пейдж» (по-английски «страница»).
В 1899 году вышла в свет первая книга Гордона Крэга — «Грошовые игрушки». Это двадцать рисунков для детей и двадцать стихов под каждым из рисунков.
И ещё одна книга была опубликована Крэгом — «Экслибрисы» (1900). Сделав однажды для кого-то из друзей экслибрис, он стал серьёзно заниматься изготовлением книжных знаков, неплохо зарабатывая на этом.
В конце 1899 года композитор, дирижёр и органист Мартин Шоу предложил Гордону Крэгу поставить вместе оперу «Дидона и Эней» Перселла. Этот момент стал в судьбе Крэга поворотным.
Премьера оперы «Дидона и Эней» состоялась 17 мая 1900 года на сцене Хэмпстедской консерватории. Уже в этом дебюте чувствовалась рука режиссёра-реформатора. По признанию самого Крэга, спектакль получился необычный. Уже здесь режиссёр стал отыскивать новые формы использования сценического пространства, освещения и, конечно же, новые формы существования актёра.
