Первым на пути в походе на Новгород стоял Клин. Опричники, налетев на этот город, разорили его и сожгли, имущество жителей подвергли грабежу, а самих жителей убивали. Несчастные жители Клина, не знавшие за собою никакой вины и никогда не ожидавшие иного нашествия, как только иноплеменных, бежали кто куда мог, оставив имущество и жизнь больных, дряхлых и слабых на утоление жажды жестокого врага.
Насытившись вдоволь уничтожением Клина, армия двинулась на Тверь, подвергши той же участи уничтожения и разорения Городню и другие места, чрез которые проходили. Жители сих поселений выходили встречать своего царя-отца с хлебом и солью и приняли поругание и смерть. Не желая, чтобы тверитяне или новгородцы были предуведомлены о его пришествии и нашествии, Иоанн приказал убивать всех, кто будет встречаться на пути, дабы они не могли предупредить жителей о его прибытии.
Достигши Твери, Иоанн приказал войску окружить город со всех сторон, дабы никто не мог уйти. В этот-то поход был собственноручно удушен Малютою Скуратовым митрополит Филипп, заключенный в Отрочем монастыре.
Под Тверью войска стояли шесть дней, причем сам Иоанн расположился в одном из окрестных монастырей. Грабеж начался с дома и имущества епископа и затем перешел на духовенство. Граждане думали, что этим дело и закончится; но думы эти были ошибочны. Через два дня, по приказанию царя, опричники бросились в город и предали его неистовому грабежу. Они бегали из дому в дом, что могли стащить – тащили, чего не могли взять – ломали и портили. Так они ломали мебель, били окна, рубили ворота; воск, лен и кожи свозили в кучи и затем сжигали. Разорив и уничтожив так город, опричники опять ушли на свои места, а жители думали, что им оставили хотя жизнь. Но это была горькая ошибка. В темницах Твери содержались многие литовские и немецкие пленные. По приказанию царя, их тащат на берег Волги, рассекают на части и бросают под лед. А опричники накидываются на несчастных жителей. Они бьют кого попало и предают истязаниям и мучениям. Мужчин, женщин и детей жгут огнем, рвут клещами и вешают, достаточно же насытившись, мертвых бросают в Волгу.
Удовольнив себя, Иоанн свирепствует в Медном и направляется на Торжок. Здесь также произведены были убийства как мирных жителей, так и пленных немцев и татар. При казни последних озлобленные и пришедшие в отчаяние мурзы бросились на Иоанна и его приближенных; Малюта Скуратов был ранен, Иоанн же избавился от опасности.
