Неудачи беллетристических опытов подтолкнули Добролюбова испытать себя в качестве критика, и вот в 1856 году, за год до окончания курса, товарищ его Н. Турчанинов доставил в редакцию «Современника» первую критическую статью его о «Собеседнике любителей российского слова», которая и была напечатана в №№ 7 и 8 «Современника» того же года. Статья эта сразу была замечена в литературных кружках и поразила всех как эрудицией автора, так и сдержанной, холодной иронией, дававшей повод читателям во многих исторических чертах давно минувшего открывать темные стороны современной эпохи. Какую сенсацию произвела эта первая статья Добролюбова, можно судить по тому, что против нее выступил в № 10 «Отечественных записок» такой патриарх истории русской литературы и библиографии, как Галахов, и затем в № 11 «Современника» последовал ответ Добролюбова, по своей беспощадной злой иронии превзошедший ту самую статью, которая послужила поводом к полемике.
Сверх того, в восьмом номере «Современника» 1856 года была напечатана статья под заглавием «Отчеты главного педагогического института», в которой, под личиною громких похвал деятельности институтского начальства, было подпущено много яда, испортившего немало крови у господ, стоявших во главе института. Обе статьи были напечатаны под псевдонимом «Лайбов» (составленным из последних слогов имени и фамилии автора: Николам Добролюбов). Настоящее же имя автора было скрыто в глубокой тайне во избежание каких-либо неприятностей в институте. Добролюбов должен был отложить свое сотрудничество с «Современником» до окончания курса, ограничившись в последний год пребывания своего в институте помещением нескольких педагогических статеек в «Журнале для воспитания» Чумикова и Паульсона.
Но и после первых успехов на поприще критики и публицистики мечта сделаться беллетристом еще не покидала Добролюбова. Так, в № 8 «Современника» за 1857 год был напечатан рассказ Добролюбова «Донос», а в № 5 1858 года – «Делец». Оба рассказа были подписаны псевдонимом «Н.А. Александрович», принадлежат к господствовавшему в то время обличительному жанру, но ничего выдающегося собою не представляют. Но как ни тщательно было скрыто от педагогического начальства имя автора «Отчета», оно, по-видимому, кое о чем догадалось, и Добролюбов не остался вне подозрений. Недаром же, несмотря на то, что в 1857 году он окончил курс в институте с аттестатом на звание старшего учителя и за отличные успехи по всем наукам был удостоен золотой медали, директор института Иван Иванович Давыдов не дал ему этой медали из личного к нему нерасположения.
