Сын синопского менялы Гигесия, прозванный Псом за собачий образ жизни, отказался раз и навсегда участвовать в том бесконечном состязании, где «люди соревнуются в том, кто кого столкнет пинком в канаву», и предпочел жить как животные, которым не нужны ни деньги, ни вещи, ни врачи и лекарства. Одно время он был учеником Антисфена (хотя тот прогонял его от себя), но подлинного киника сделала из Диогена сама жизнь, та полная и неизлечимая нищета, которая, как любил повторять Диоген, сама обучает философии. Он жил и спал где попало — в портиках, на ступеньках храмов, в большой глиняной бочке при храме Матери богов, питался чем придется, всегда ходил босой, не имел никакого имущества и «сребролюбие называл средоточием всех пороков». Так же как и Антисфен, он сомневался в существовании богов и Аида (загробного мира), презирал демагогию «прислужников черни», а также философов вроде Платона, которые все еще надеялись изменить этот жестокий и непонятный мир посредством своих идеальных систем. Существует легенда, что Пес днем бродил с фонарем по улицам, отыскивая человека — человека такого, каким он должен быть и каким он, наверное, никогда не был.
Сын менялы Гигесия считал себя истинно свободным и действительно был таковым, даже будучи под конец своих дней проданным в рабство. Его пренебрежение ко всем благам и даже к самой жизни внушали уважение не только афинянам, среди которых он одно время жил, но даже царю Филиппу, который отпустил его, взятого в плен при Херонее. Диогену выказывал свою благосклонность великий Александр, а позднее македонский военачальник Кратер приглашал его к себе, но Пес от всего отказался, превыше всего ценя нищету и свободу, и прожил так до девяноста лет.
В ученики (хотя сам он себя философом никогда не считал) Диоген брал только тех, что отвергали условности, ничего не писал, а учил самим своим образом жизни и беседами, в которых, подобно Сократу, смеясь, вышучивая и ставя в тупик своих собеседников, развенчивал общепринятые представления. Физика его не интересовала, главным он считал «отучение от зла» — от тех норм, воззрений и ценностей, которые, пережив свое время, время свободных греческих полисов, казались теперь полностью ложными. Он учил жить так, как жили люди в далекой древности, в первозданной простоте, казавшейся ему идеальной. Свидетель стольких лет опустошительных войн, Пес считал, что Прометей совершил большую ошибку, дав людям огонь, и что суровая кара Зевса была справедливой. Отвергая традиционный идеал калокагатии, (внешне и внутренне прекрасного человека), Диоген объявлял с откровенным презрением, что красивое, здоровое тело, как, например, у атлетов, является признаком глупости и что бедность, некрасивость, нездоровье не имеют никакого значения при внутреннем совершенстве, нравственном и духовном богатстве человека. Главное, учил он вслед за Антисфеном и Сократом, — это преодоление неподлинности, лжи образа жизни и мыслей. Страстям и погоне за наслаждениями он противопоставлял здравый смысл и умеренность, внешнему благосостоянию — добродетели, главнейшей из которых Пес считал мужество. И в то время как стяжательство и жадность все больше заменяли собой благородство, былое презрение к роскоши (что пристало лишь варварам) и щедрость афинян, киники вслед за Сократом утверждали, что слишком уж много производится и продается такого, без чего можно жить.
