В столице служебная карьера Федора Николаевича сложилась много скромнее: он получил - и притом не сразу - место чиновника по особым поручениям в Министерстве внутренних дел, и выше этого уже не подымался. Первые годы по возвращении в родной город ничем особым в семье не ознаменовались. Впоследствии юноша Анненский расскажет в своей автобиографии {Этот обнаруженный А. В. Орловым документ под заглавием "Мое жизнеописание" был приложен Анненским к прошению о допуске к экзаменам на аттестат зрелости, которые ему предстояло сдать весной 1875 года.}: "...первые годы жизни оставили в памяти моей чрезвычайно слабое впечатление С тех самых пор, как я ясно начинаю себя помнить, я рос слабым, болезненным ребенком Учение давалось мне легко, и, выучившись читать, под руководством моей старшей сестры, принялся я за чтение книг, доступных моему возрасту и развитию. Обстановка, среди которой я рос, вероятно, оказывала большое влияние на развитие во мне ранней охоты к чтению: я рос почти без товарищей, среди людей, которые были старше меня; надзор за мной тоже был преимущественно женский" {Оpлов А. В. Указ. соч. С. 173.}.
Далее перечисляются те средние учебные заведения Петербурга, в которых - с отдельными перерывами, вызывавшимися болезнью, - Анненский проходил гимназический курс: в 1865-1867 годах частная школа, с 1867 года - 2-я прогимназия (начиная со 2-го класса), затем перерыв, на один, по-видимому, год, и с 1869 года - частная гимназия Беренса, занятия в которой для Анненского в 1872 году прервались. По какой причине - он не сообщает, на болезнь не ссылается, учение же во все предыдущие годы, как он сам пишет, шло успешно.
Можно предположить, что дело было в резко ухудшившемся материальном положении семьи, о чем говорят выявленные А. В. Орловым архивные данные, касающиеся Федора Николаевича: с конца 1860-х - начала 1870-х годов он, не довольствуясь своим жалованьем, пустился в спекулятивные сделки по купле и перепродаже разных товаров. Сделки, по его коммерческой неопытности, оканчивались плачевно для него, втягивали в долги, вызывали преследование со стороны кредиторов; из-за неплатежей по векселям на квартире назначалась распродажа имущества. Все это компрометировало Ф. Н. Анненского как чиновника; в 1874 году он был уволен со службы, его разбил паралич, и хотя для него все же удалось выхлопотать пенсию, семье жилось трудно. Именно в это время молодой Анненский самостоятельно, отчасти же и с помощью старшего брата, готовился к экзаменам на "свидетельство о зрелости" (как экстерн). Первая попытка (весной 1874 года) завершилась неудачно: юноша не выдержал письменного испытания по математике. На следующий год все прошло благополучно, аттестат был получен, и Анненский в том же 1875 году смог поступить в Петербургский университет на историко-филологический факультет по словесному (то есть собственно филологическому) разряду.
