Органическая химия | страница 14
2. Реакция отнятия галогена от моногалогено-производных при помощи металлического натрия с соединением радикалов (реакция Вюрца).
3. Разложение солей соответствующих кислот (путем нагревания с NaOH):
CnH>2n + 1 COONa + NaOH —» CnH>2n + 2 + Na>2CO>3.
Физические свойства
Предельные углеводороды с числом атомов углерода от 1 до 4 при обычных условиях представляют собой газы; углеводороды с числом атомов от 5 до 15 – жидкости; углеводороды с числом атомов 16 и выше представляют собой твердые тела. Температуры плавления и кипения углеводородов повышаются с укрупнением молекул. Здесь отчетливо видно проявление закона диалектики о переходе количества в качество.
Предельные углеводороды практически не растворимы в воде; в большинстве органических растворителей они растворяются.
Первые представители ряда предельных углеводородов – метан и этан – не обладают запахом. Легколетучие низшие углеводороды обладают запахом бензина. Высшие представители этого ряда, входящие в состав нефтяных масел и парафина, также не имеют запаха, обладая очень малой летучестью.
Химические свойства
В начале главы уже указывалось, что предельные углеводороды при обычных условиях обладают большой химической инертностью.
15. Взаимодействие пределов углеводородов с галогенами
Галогены не присоединяются к предельным углеводородам. Однако вступают с ними в реакции замещения, особенно легко на солнечном свету. При этом галогеном может последовательно заместиться не один, а несколько атомов водорода. Так, метан, взаимодействуя с хлором, может дать несколько различных продуктов замещения:
СН>4 + С → СН>3СI>1 + НСI>1;
хлористый метил
СН>3СI + С>12 → СН>2СI>12 + НСI>1 и т. д.
хлористый метилен
Углеводороды, в которых один или несколько атомов водорода замещены галогеном, называются га-логенопроизводными.
Предельные углеводороды менее стойки в условиях высокой температуры, особенно в присутствии различных катализаторов.
Окисление предельных углеводородов при повышенной температуре. Первые представители ряда метана окисляются наиболее трудно; однако высшие предельные углеводороы, входящие в состав парафина, уже при 100–160 °C можно окислить кислородом с образованием жирных кислот. Помимо жирных кислот, из углеводородов получают и многие другие вещества, содержащие кислород, окисляя различными методами предельные углеводороды.
Расщепление углеродной цепи предельных углеводородов при высокой температуре и давлении. При 450–550 °C идут реакции крекинг-процесса. Наиболее важной из них является реакция расщепления крупных молекул предельных углеводородов на более мелкие молекулы предельных и непредельных углеводородов. Отдельные представители