Органическая химия | страница 10



В 1957 г., а затем в 1965 г. съездом Международного союза теоретической и прикладной химии International Union of Pure and Applied Chemisty, сокращенно IUPAC (или ИЮПАК), были утверждены правила номенклатуры органических соединений. Эти правила в основном соответствуют женевской номенклатуре, но вносят в нее некоторые поправки. В дальнейшем при изложении Международной номенклатуры различных классов соединений учтены и рекомендации ИЮПАК.

11. Понятие о конформациях

Метальные и метиленовые группы в углеводородах (а также в других соединениях) могут свободно вращаться вокруг соединяющих их одинарных связей, как вокруг осей, вследствие чего атомы водорода могут занимать различное пространственное положение. Возникающие при этом различные формы носят название конформации или конформеров. Так, например, этан вследствие свободного вращения ме-тильных групп может существовать в виде бесчисленного числа конформации. Наименее устойчивой конформацией является так называемая заслоненная конформация, в которой атомы водорода двух метильных групп находятся один над другим. Нестойкость этой конформации обусловлена малыми расстояниями между атомами водорода, которые стремятся оттолкнуться друг от друга. При отталкивании этих атомов заслоненная конформация этана переходит в другие и, наконец, превращается в наиболее стойкую конформацию, в которой атомы водорода одной метальной группы максимально удалены от атомов водорода другой метильной группы. Эта конформация называется заторможенной, потому что при свободном вращении метальных групп наибольшее время молекула метана находится именно в этой конформации.

Углеводороды и другие органические соединения, содержащие четыре и более углеродных атомов, могут находиться в различных конформациях, обладающих не только различным положением атомов водорода, но и различной формой углеродной цепи. Так, например, цепь н-бутана может иметь зигзагообразную форму или форму полукольца.

Конформеры отличаются от изомеров прежде всего тем, что они образуются самопроизвольно, без разрыва химических связей, соединяющих атомы.

Выделить какую-либо одну конформацию практически невозможно, так как вращение атомных групп происходит довольно быстро и одна конформация переходит в другую. Составить достаточно точные представления о конформациях удалось лишь при помощи тонких физических методов, таких как, например, метод ЯМР (Ядерного магнитного резонанса).

Общая формула предельных углеводородов. В органической химии состав каждой группы соединений можно выразить общей молекулярной формулой.