Кьеркегор теперь зачастую напивался допьяна в тавернах или разгуливал по главной улице города, куря сигару, и даже, более того, он посетил бордель. Как считают многие, это его начинание потерпело полное фиаско. Той ночью в своем дневнике он записал бессвязные слова: "Боже мой, Боже мой… (Для чего Ты меня оставил?)… Это чертово хихиканье…". В этой ситуации крайнего отчаяния Кьеркегор вспомнил последние слова Христа. Как ни пытался он избавиться от религии, она глубоко укоренилась в его сердце.
Это был единственный сексуальный опыт за всю жизнь Кьеркегора. Последующие записи в его дневнике заставляют предположить, что это было нечто большее, нежели банальное унижение. Он писал, что ему "было отказано в физических качествах, которые необходимы для полноценной жизни человека". В других местах он часто говорит о "занозе, впившейся в его плоть", а однажды даже упоминает "дисгармонию между его телом и душой". Мы можем только догадываться о подробностях этой очень личной трагедии, которая, возможно, послужила причиной сексуальной импотенции.
Некоторые утверждают, что это было обратной стороной всей жизни и творчества Кьеркегора. Ничто не может быть дальше от истины. Гораздо более правдоподобно, что эта личная трагедия постоянно была той занозой, которая, не давая ему покоя, все увеличивала его страдания, доводя их до той крайней точки, в которой он становился человеком в высшей степени. Парадоксальным образом она одновременно вырывала его из жизни и с еще большей силой погружала его в жизнь. Несчастье заставило его еще глубже постигнуть и тщету, и глубинный смысл жизни человека.
Весной 1836 года Кьеркегор пережил кризис отчаяния. Он был сокрушен тем, что увидел все ничтожество своего внутреннего мира, пораженного цинизмом. Под маской саркастичного любителя выкурить сигару и позабавить приятелей скрывалась душевная бездна. Он начал всерьез подумывать о самоубийстве.
9 мая 1838 года Кьеркегор испытал душевное потрясение, которое в своих дневниках он назвал "великим землетрясением": "Только сейчас я понял, почему отец выполнял свой тяжелый долг, утешая нас религией. Он заботился о том, чтобы всем нам мог открыться лучший мир, даже если в этом мире мы потеряем все…" Теперь дорога к возвращению к Богу и примирению с отцом была открыта. Это случилось как раз вовремя: спустя три месяца отец умер. Кьеркегор считал, что его отец умер, чтобы он мог «реализоваться» самостоятельно, избавившись от его подавляющего влияния. Его богатое воображение всегда мифологизировало события, которые глубоко впечатляли его. Таким способом он придавал своей жизни смысл.
