Когда Серену было семь лет, отец стал учить его логике по своей собственной методе: все суждения юного Кьеркегора подвергались рассмотрению, ему приходилось защищать каждое свое слово.
Отдых был такой: "заграничные путешествия", которые определялись познаниями отца о других странах. Юный Кьеркегор, бывало, подолгу слушал, как отец старательно описывал архитектурные и культурные достопримечательности таких удаленных от дома мест, как Дрезден, Париж и Флоренция. А затем и сам Серен пускался в "великое путешествие" по комнате, принуждаемый отцом во всех деталях описывать то, что только что «видел»: палимые солнцем склоны Фьезоле и купола с башнями Флоренции на их фоне (каждый из памятников должен был быть назван и описан). Результатом этой моральной тирании стало то, что и без того умный мальчик развил в себе как необыкновенный логический склад ума, так и прекрасное (хотя и несколько сухое) воображение. Подобно многим современным авторам путеводителей, отец Кьеркегора никогда в действительности не видел те удаленные и овеянные романтикой точки на карте, которые он описывал. Он совершал свои путешествия всецело между обложками книг, но, несмотря на это, его описания изобиловал и достоверными деталями. Позже, в своих философских трудах, Кьеркегор проявит экстраординарную способность представлять себя в ситуациях (особенно в библейских и психологических), о которых у него было только лишь образное представление. Такой опыт происходит как раз от участия в тех путешествиях, которые отец Кьеркегора совершал, не вставая с кресла.
Кьеркегор-старший, кажется, стремился подавить сознание ребенка, навязывая ему свой ограниченный взгляд на мир. Он не был похож на властного отца, которому доставляет удовольствие навязывать своему сыну те цели, которых он сам достиг (или, что бывает чаще, не смог достигнуть). Кьеркегор-старший чувствовал себя гонимым, у него не было никаких целей. Он казался себе проклятым, погряз в полном отчаянии. Именно это отчаяние, вызванное проклятием, он сознательно или бессознательно и стремился навязать сыну. В своих поздних дневниках Кьеркегор-старший открыто пишет о человеке, который однажды, пристально посмотрев на его сына, сказал: "Бедное дитя, ты живешь в безмолвном отчаянии". Возможно, этот эпизод автобиографичен (или, может быть, эти слова были постоянным рефреном в отношении отца к сыну).
Ничего удивительного, что в школе Серена считали странным. Его поведение было таким же старомодным, как и застегнутый на все пуговицы сюртучок, с которым он не расставался. Учителя называли его "маленьким старичком". Он не был блестящим учеником, хотя, несомненно, превосходил всех своих одноклассников по уровню развития. Отец научил его не привлекать внимание к своему интеллекту: в классе он был только третьим. Маленькому Серену приходилось быть вежливым и почтительным, а это требовало даже большего напряжения сил, чем учеба: каждому будущему гению хочется быть первым.
