К 30 годам Кьеркегор почти полностью посвятил свою жизнь творчеству. Он перестал общаться со своими студенческими друзьями и жил совсем один. Он выходил из дома только для того, чтобы совершать свои долгие прогулки по улицам Копенгагена, и его необыкновенно странный облик сразу привлекал внимание прохожих. Худая, сутулая фигура; высокая шляпа; узкие брюки, одна штанина которых неизменно была короче другой. Всегда смотрясь старше, чем он был на самом деле, сейчас Кьеркегор выглядел на 40 или 50 лет. Время от времени он останавливался, чтобы поболтать с маленькими детьми. Он дарил им разные мелочи, а они были в восторге от странного юмора этого молодого и в то же время старого человека.
По выходным Кьеркегор нанимал карету и ехал в городской парк или за город. Он внимательно относился к своему статусу сына одного из богатейших купцов Копенгагена. Но семья Ольсен была возмущена его поведением в отношении Регины и добилась того, что его перестали принимать в порядочном обществе.
По воскресеньям он посещал церковь. Среди других прихожан часто замечал там Регину. А она, конечно же, замечала его. Они не разговаривали, но были хорошо осведомлены о жизни друг друга. Хотя он глубоко ранил ее (а себя еще глубже), между ними оставалась незримая связь. Несмотря на глубокое и правдивое исследование собственной личности, Кьеркегор странным образом оставался склонным к иллюзиям. Он не мог перестать надеяться, что наступит день, когда он и Регина будут вновь объединены, вероятно, особыми духовными узами. Зная, что это невозможно, он не переставал мечтать об этом. Кьеркегор постоянно вспоминал и анализировал их отношения. И это только еще более углубляло его самопознание. Теперь он слишком хорошо знал бесконечные уловки, к которым прибегает рассудок. То, что начиналось как чисто личная трагедия неадекватности, позволило ему увидеть универсальную неадекватность природы человека. Субъективность сама по себе была невозможна, но ее необходимо было пережить.
Тем временем он продолжал писать. В течение следующих двух лет (1844-46) издал полдюжины книг под разными псевдонимами, такими, как Иоанн Климакус (что значит "тот, кто продвигается вверх"), Вигилиус Хауфниенсис ("смотритель навозной кучи"), Хилариус — Переплетчик Книг (здесь, слава Богу, обошлось без шуток) и Фратер Тацитернус ("отец молчания" — довольно странный выбор для такого плодовитого автора). К этому моменту, как он и надеялся, литературный Копенгаген уже понял, кто является этим молчаливым весельчаком, желающим карабкаться вверх по навозной куче.
