В 1459 году состоялось сражение, в котором войска герцога Йоркского потерпели сокрушительное поражение, а сам герцог с сыновьями был выслан из страны. Но в конце 1460 года Ричард разбил королевскую армию и захватил в плен Генриха VI. Однако сам Ричард погиб 30 декабря 1460 года в бою со сторонниками Ланкастеров, клан Йорков возглавил его сын Эдуард.
3 февраля 1461 года королевские войска потерпели сокрушительное поражение в битве на Мортимер Кросс, а 4 марта 1461 года герцога Йоркского провозгласили королем Англии Эдуардом IV.
Джаспер Тюдор неоднократно избегал плена. А вот Генриха Тюдора захватили в плен, но пленником он был необычным: его растили и воспитывали, как подобает инфанту, учителями его были выпускники Оксфорда, кроме того, обучали Генриха и военному искусству. Его не лишили титула графа Ричмонда, в отличие от его дяди. Ввиду того, что мать Генриха вышла замуж за сторонника Йорков лорда Стенли, ей иногда позволяли видеться с сыном.
Боевые действия сторонников Ланкастеров и Йорков велись на протяжении 1461–1670 гг. с переменным успехом, время от времени Ланкастеров поддерживал король Франции, заинтересованный в ослаблении Английского государства.
Так при помощи французского короля и благодаря усилиям Джаспера Тюдора в 1470 году Генрих VI был освобожден из Тауэра и занял свое законное место. А Генрих Тюдор встретился со своим дядей, чтобы провести с ним четверть века, практически не расставаясь. Чуть позже встретился Генрих и с другим дядей — королем, который предсказал ему великое будущее.
В начале 1471 года ситуация круто изменилась: Эдуарду IV удалось собрать мощную армию, с которой он победил в битве при Барнет, а также разгромил войска Маргариты Анжуйской, супруги Генриха. Маргарита и Генрих VI были заключены под стражу, а их единственный наследник погиб в бою. 21 мая 1471 года при загадочных обстоятельствах Генрих VI умер в Тауэре. Это была катастрофа. Сторонникам свергнутого монарха было нельзя оставаться в Лондоне, поэтому Джаспер решает бежать во Францию с племянником. Они обосновываются в Бретани. Более десяти лет Тюдоры определяли отношения между великими державами: за ними охотились французский король Людовик и английский король Эдуард, а защищал герцог Бретанский Франциск II. Их существование было важнейшим политическим козырем в игре монархов.
Тюдорам были предоставлены условия, соответствующие их рангу и значимости, но фактически они были пленниками в бретанском герцогстве. В течение четырнадцати лет изгнания на Генриха неоднократно готовили покушения и покушались, но выжил он благодаря заинтересованности в нем Франциска II. Когда в 1475 году умер бездетный граф Эксетер, Генрих Тюдор остался единственным живым Ланкастером.
