И в это время папа заболел. Во время болезни Каликста усиливается недовольство в курии, а в городе начинаются беспорядки. Первый папа римский семейства Борджиа, Каликст III, умер после долгой агонии в день Преображения Господня. Для его племянников началось тяжелое время, когда нужно было удержаться на плаву. Наиболее успешно это делает Родриго. Он ничего не потерял со смертью дяди, более того, удачяо голосуя на конклаве, приобрел дружеское расположение папы Пия II, а затем его преемников Павла II, Сикста IV, Иннокентия VIII, за что и получил прозвище «слуга пяти пап».
Образ жизни Родриго Борджиа почти не дает ему возможности выполнять религиозные обязанности. Однако роскошная жизнь и любовные интрижки не мешают ему идти вверх по служебной лестнице Ватикана: он получает все новые и новые назначения и бенефиции, становится деканом кардиналов-диаконов, что дает ему право короновать нового папу, затем — камерлингом, то есть казначеем, Святой коллегии.
Кардинал Родриго молод, хорош собой и богат. Мужчины им восхищаются, ему завидуют. Женщин покоряет его обаяние. Трудно представить себе, чтобы в таком возрасте и с такими данными человек отказался от мирских радостей. Родриго и не отказывался. В результате по Риму поползли слухи о его невоздержанности и разгульной жизни, передавались подробности оргий, в которых якобы он участвовал.
Трудно сказать, насколько они соответствовали истине, но бесспорно то, что у кардинала, несмотря на данный им обет воздержания и целомудрия, было 8 детей:[11] Пьетро Луиджи, Джироламо, Изабелла, Чезаре (Цезарь), Хуан, Лукреция, Джофре и Лаура (официально — дочь Фарнезе). Родриго внимательно следит за воспитанием и жизнью своих детей. Он выдает своих дочерей замуж за итальянских дворян. Его сын, Пьетро Луиджи, принимает участие в кампаниях против мусульманского королевства Гренады, за что от короля Фердинанда Арагонского получает титул герцога Гандийского и обещание руки племянницы короля доньи Марии Энрикес, однако в 1488 году Пьетро Луиджи умирает.
Остальных детей Родриго воспитывает как принцев. Хуану предстоит стать вторым герцогом Гандийским.
Чезаре уже в 7 лет стараниями своего отца стал епископом Валенсийским, потом был назначен папским протонотариусом, в 8 — каноником в Валенсии, ректором в Гандии и архидиаконом в Хативе, в 9 — прево в Альбаре, потом в Хативе, позже — казначеем в Карфагене. При всем этом Чезаре получает блестящее по тем временам образование.
