Когда в августе 1977 года Майклу исполнилось девятнадцать лет, он был не только самым известным эстрадным певцом, но и кумиром многих девушек и молодых женщин. Они раскупали цветные плакаты с его изображением, украшали ими стены своих спален, гордясь богатством коллекции, и даже мечтали иметь его своим любовником. Однако, несмотря на то что песни Майкла отличались большой чувственностью, а его танцевальные движения имели совершенно определенный эротический смысл, сам он не был сексуально озабоченным юношей.
Он утверждал, что первой девушкой, к которой он в девятнадцать лет воспылал романтической любовью, была Тейтум О'Нил. Летом 1977 года ей было тринадцать лет. Дочь знаменитого актера Райана О'Нила, она в возрасте девяти лет получила "Оскара" за свою роль в фильме "Бумажная луна". Ричард Бартон, снимавшийся с ней в фильме "Круг для двоих" (1980 год), сказал: "Это одна из пяти-шести первоклассных актрис, с которыми мне довелось работать вместе".
В своей автобиографии Майкл писал: "Я влюбился в неё (а она в меня), и мы долгое время были очень близки". Тейтум, говорил он, была его первой любовью "после Дайаны". Однако сама Тейтум утверждает, что их отношения были чисто платоническими.
С Тейтум О'Нил Майкл встретился на вечеринке. Они обменялись телефонами и часто звонили друг другу. На первое свидание они отправились вечером в клуб и отлично провели время. Там впервые девочка взяла Майкла за руку. "Мы сидели за столом, - вспоминает Майкл, - и вдруг я почувствовал эту мягкую ручку, прикоснувшуюся к моей руке. Вероятно, для других людей это бы не означало так много, как для меня. Раньше девушки часто дотрагивались до меня во время наших поездок. Но это было совсем другое: на сей раз было прикосновение один на один, и это всегда лучше". Их отношения развились в настоящую привязанность. "Я полюбил её, а она меня... Можно сказать, она была моей первой любовью, после Дайаны Росс".
"Роман" Майкла с Тейтум продолжался года два и закончился в 1979 году на одной голливудской вечеринке в Биверли-Хиллз. Тейтум уговорила Майкла присоединиться к небольшой группе своих друзей - куда входила и её подруга, манекенщица и автор эротических романов Кэрол Мэллори, - чтобы провести вечер в доме Рода Стюарта, которого, кстати, не было дома. Отчет о якобы происходивших там событиях был опубликован в журнале "Стар". После чего Мэллори предъявила журналу судебный иск. Репортер журнала "Аласдер" Бьюкэн написал, будто Тейтум пыталась уговорить Майкла переспать с ней и Кэрол. Они якобы заключили между собой "пакт", что этот вечер пройдет под лозунгом: "Уложим сегодня Джексона в постель".
