Мадонна была умна, в средней школе ее IQ составлял 140 баллов. Среднюю школу Рочестер Адаме она закончила в числе лучших 2% своего класса, заслуженно став образцовой ученицей. Но она не считала образование своим призванием. В четырнадцать лет она повстречалась с Кристофером Флинном, поступив в его танцевальный класс. Беспутный Флинн стал для нее мужчиной-наставником, образцом для подражания, наперсником, задушевным другом. Когда они познакомились, он сказал ей:
"Боже, как ты красива! У тебя лицо как у древнеримской статуи". Мадонна попалась на крючок: "Никто никогда прежде не говорил мне ничего подобного. Вся моя жизнь переменилась". Позже Мадонна говорила о нем: "Он был моим наставником, моим отцом, моим изобретательным любовником, моим братом, всем, потому что он понимал меня". Флинн имел огромное влияние на жизнь Мадонны в оставшиеся школьные годы. Под его влиянием Мадонна увлеклась танцами, за ним она следовала во всем, включая сексуальные связи с его друзьями.
Мадонна цинично относилась к девственности, заявляя:
"Я рассматриваю потерю своей девственности в качестве стартера моей карьеры". В семнадцать лет она наконец совратила Флинна, чтобы показать ему, как она его любит. Это был романтический эпизод, который больше никогда не повторился, потому что его вообще не интересовали женщины. Флинн и советник школы помогли Мадонне стать стипендиаткой Высшей Мичиганской школы музыки в 1977 году. Флинн умер от СПИДа 27 октября 1990 года. Мадонна оплатила все его медицинские счета и произнесла хвалебную речь на его похоронах. Из-за Флинна (и из-за Кристофера, ее брата-гомосексуалиста) Мадонна стала регулярно передавать доходы от своих выступлений на борьбу со СПИДом (Шелтон, 1993). Мадонна в течение года обучалась танцам в Мичиганском университете в классе Энн Эрбор, до того момента, когда ее судьба решилась в "Большом яблоке".
В июле 1978 года Мадонна переехала в Нью-Йорк. Ей было двадцать лет, в наличии у нее были тридцать семь долларов, балетные тапочки и мечта. Она была одинокой, голодной и часто изнуренной до изнеможения в течение этих первых лет, пытаясь прорваться в шоу-бизнес на самом жестком рынке в мире. Вспоминая об этом времени, она рассказывает: "Я писала в своем дневнике, что молюсь о том, чтобы у меня появился хотя бы один друг... Но никогда, ни разу мне не пришло в голову вернуться домой. Никогда!" После нескольких танцевальных просмотров на Бродвее, в большинстве своем неудачных для нее, Мадонна перебрала много способов заработать деньги на пропитание - например, она позировала обнаженной в художественной студии. (Эти портреты в конце концов попали на страницы журналов "Playboy" и "Penthouse" всего за месяц до ее свадьбы со Шеном Пенном в 1985 году.) Она даже снялась в подпольном порнографическом фильме, не ради денег, а ради того, чтобы найти свое место в шоу-бизнесе. Она безуспешно участвовала в пробах для фильмов и мюзиклов. В это время Мадонне едва удавалось свести концы с концами, ей даже приходилось рыться в мусорных ящиках Манхэттена, чтобы выжить. Это очень жесткое испытание - питаться отбросами и при этом самоотверженно стараться придерживаться вегетарианства, чтобы сохранить форму для участия в строгих танцевальных просмотрах и репетициях.
