Берладники и бродники были своего рода предшественниками казачества, такой же русской вольницей, как рязанские, донские, запорожские, волжские, терские казаки в XV-XVI вв. В те времена выражение "идти в Берладь" означало примерно то же, что на Украине времен владычества литовско-польских панов - "идти в Сечь", а в России времен московских государей - "идти на Дон".
Вот здесь, в Берладской земле, и остался на некоторое время Иван Ростиславич. За это говорит то, что, когда он в 1146 г. появился в Приднепровье, он уже носил прозвище "Берладник".
Естественно, что среди берладников Иван Ростиславич выступает скорее не как полновластный государь, а как предводитель, ограниченный в своих правах традиционными порядками этой "вольницы". Очевидно, такое положение не могло удовлетворить честолюбивого князя, и он вскоре уходит в Киев.
Политическая биография Ивана Ростиславича за это время очень красочна. Он выступает союзником Святослава Ольговича, служа ему как наемный воин и получая от него 12 гривен золота и 200 гривен серебра ("Летопись по Ипатьевскому списку", стр. 234, 237). Затем Берладник изменяет Святославу и переходит на сторону Ростислава Смоленского ("Летопись по Ипатьевскому списку", стр. 239). На некоторое время Иван Ростиславич сходит с политической арены: закованный в кандалы Юрием Долгоруким, он сидел в заключении в Суздале. В 1157 г. Юрий Долгорукий собирался перевести его в Киев и выдать своему зятю - галицкому князю Ярославу Осмомыслу. Видно, опасный претендент на княжий стол, воинственный и популярный в народных массах, Иван Ростиславич не давал покоя Осмомыслу. Ивана Берладпика повезли на юг. Галицкий князь отправил к тестю за Берладником целую дружину во главе с князем Святополком и Кснятином Серославичем. Участь Берладника была, казалось, решена. Но митрополит и игумены предостерегли Юрия от нарушения его крестного целования Ивану Ростиславичу (по какому поводу оно было дано, летописец не сообщает); они упрекнули Долгорукого в том, что он не только не верен своей клятве, но и издевается над своим пленником ("держиши в толице нужи") и хочет "выдати на убийство". Под давлением духовенства Юрий вынужден был отказаться от своего плана, и Берладник в оковах снова был отправлен в Суздаль. По дороге в Суздаль дружинники черниговского князя Изяслава Давидовича отбивают Ивана Ростиславича и уводят его в Чернигов. Изяславу Давидовичу Берладник был нужен как пугало и орудие в его руках в борьбе против усиливающегося галицкого князя ("Летопись по Ипатьевскому списку", стр. 335. См. также Н. В. Молчаноеский, Очерк известий о Подольской земле, Киев, 1886, стр. 78-81).
