В конце 40-х – начале 50-х годов Сэлинджер проводит расследование о преступной деятельности различных рэкетирских группировок. В связи с этим ему, по долгу службы, приходится много работать в сенатском комитете. Как раз в этот самый период он знакомится с одним из активных участников тех событий будущим сенатором Робертом Кеннеди, который в последствии вводит его в семейный клан Кеннеди и предлагает работать в избирательном штабе его старшего брата Джона.
С 1957 года карьера профессионального журналиста американского телевизионного канала ABC News стала стремительно развиваться на политической арене страны.
Победив на президентских выборах в 1961 году, Джон Кеннеди назначил П. Сэлинджера на пост своего пресс-атташе. Для молодого человека это был поистине звездный час: будучи официальным и доверенным лицом главы государства, Сэлинджер стал еще другом и поверенным лицом во все дела семьи Кеннеди.
Вот как описывает один из сотрудников администрации Белого дома ход подготовки пресс-конференции президента Д. Кеннеди его пресс-секретарем П. Сэлинджером:
«Накануне пресс-конференции Сэлинджер проводил встречи c сотрудниками информационных служб основных министерств с целью получения сведений по текущим проблемам деятельности их ведомств. Государственный департамент подготавливал объемистый фолиант, содержащий все возможные вопросы и ответы по проблемам внешней политики. Президентский Экономический совет готовил список основных вопросов и ответов по наиболее крупным событиям экономического характера. Компоновалась подборка из всех еженедельных Докладов министерств и ведомств со дня предыдущей пресс-конференции. Президент просматривал эти большей частью бесполезные материалы, а затем завтракал в 8.45 утра того дня, на который была назначена пресс-конференция, с Сэлин-Дрбером или его заместителем из пресс-службы... На базе всего прочитанного нами, Сэлинджером и мной подготавливался даинный список наиболее трудных возможных вопросов – обычно гораздо более сложных, чем большинство из тех, которые действительно задавались президенту, – обычно лроходил в обсуждении этих вопросов и них».
Самыми яркими достижениями Пьера Сэлинджера на посту пресс-секретаря президента Дж. Ф. Кеннеди можно считать проведение первой телевизионной пресс-конференции и участие в международных событиях в периоды и Карибского и Берлинского кризисов.
Известные «шесть дней» Карибского кризиса 1962 года были одним из самых напряженных и драматических периодов в карьере Пьера Сэлинджера. Это было время противостояния двух сверхдержав СССР и США. После вторжения американских солдат на Кубу в бухте Кочинос, где при поддержке североамереканского правительства кубинские эмигранты попытались свергнуть Фиделя Кастро. В связи с этими событиями СССР участвует в эпицентре данного конфликта. Позже дипломату Сэлинджеру удалось договориться с маститыми компаниями средств массовой информации о не разглашении среди широкой американской публики факта размещения советских ракет на Кубе. Главным доводом пресс-секретаря в переговорах со СМИ были интересы национальной безопасности страны. Вследствие дипломатического таланта П. Сэлинджера, крупнейшие газеты Соединенных Штатов –
