С 1987 по 1989 гг. работала редактором отдела в одной из Львовских газет «Молода Галичина». Через некоторое время устроилась работать в Украинский независимый информационно-издательский союз Вячеслава Черновола на должность корреспондента.
В начале 1990-х гг., около семи лет была корреспондентом радио «Свобода», в его подразделениях во Львове и в Польше, в Варшаве. В 2002 году Анна Герман переехала работать в Киев, где была назначена на должность директора киевского бюро «Радио Свободная Европа– Радио Свобода» («Radio Free Europe – Radio Liberty»). В этот период своей карьеры Герман активно сотрудничает со многими лидерами партийной оппозиции, так называемых «оранжевых».
В апреле 2004 года Анна Герман, как представитель «четвертой власти» – журналистики, – познакомилась с премьер-министром Украины Виктором Януковичем. Это знакомство имело для Герман самые радужные последствия, ее пригласили работать в правительство на должность пресс-секретаря премьер-министра. Новое назначение журналистки на такой ответственный государственный пост вызвало неоднозначные мнения среди коллег Герман и в коридорах власти. Мотивы по которым Герман пошла работать к Януковичу останутся её личными мотивами и информацию о них распространяют только в кулуарах. Ее появление в своей команде Янукович мотивировал своим желанием улучшить работу журналистов, чтобы с ним была «птица Свобода». Судя по тому, как стоически Герман вела пресс-конференции для журналистов СМИ, Виктор Янукович не ошибся в своей преданной помощнице.
Анна создала яркий, запоминающийся образ премьера. У Януковича появился имидж бедного мальчика из Енакиево, который был незаконно осужден, прошел суровую школу жизни и преодолел все трудности, выковав настоящий мужской характер. Анну Герман считают самой яркой и неординарной личностью, которая представляла Януковича на выборах. Герман, как специалист, много полезного вложила в предвыборную кампанию Виктора Федоровича. Учитывая её опыт работы в службе радио «Свобода», которое при Президенте Кучме считалось одной из наиболее опасных радиостанций «для украинской демократии», а также её высокий эмоциональный заряд, часть электората, которая не могла определится за кого голосовать, проголосовала за Виктора Януковича. Герман попыталась создать интеллигентный образ своему кандидату, а после проработки, Янукович, буквально, на глазах изменился. По крайней мере, стал более сдержанным и спокойным перед телекамерами и пишущими журналистами. Вклад этой женщины в собственное саморазвитие Виктора Федоровича стал практически точкой бифуркации для дальнейшей жизни Януковича-политика.
