Дальнейшие письма к Чехову и о Чехове свидетельствуют о том, как быстро кончился у Станиславского период «интуитивного» восприятия его творчества, сменившись глубоким проникновением и уже никогда с тех пор не исчезавшим чувством внутренней близости. Он зачитывается рассказами Чехова, с наслаждением играет Астрова в «Дяде Ване», восторженно принимает новые чеховские пьесы — «Три сестры» и «Вишневый сад». Теперь уже Чехов для него не только любимый писатель, но неоценимый союзник в борьбе за новый театр. Так же как и Немирович-Данченко, он видит в Чехове «главного виновника успеха», «создателя» Художественного театра. Рассказывая Чехову о репетициях «Трех сестер», Станиславский пишет ему: «Мы часто вспоминаем о Вас и удивляемся Вашей чуткости и знанию сцены, той новой сцены, о которой мы мечтаем». Слух о намерении Чехова выйти из состава пайщиков театра, оказавшийся впоследствии недоразумением, воспринимается им как катастрофа всего дела, и он посылает Чехову письмо, полное отчаяния и боли, умоляя его не разрушать «слияния лучшего русского писателя с тем художественным учреждением, которое создалось и упрочилось его произведениями».
Письма о репетициях «Трех сестер» и «Вишневого сада» нельзя назвать иначе, как письмами влюбленного в чеховский талант режиссера. Эта влюбленность сквозит во всем — в первых взволнованных откликах на только что прочитанную пьесу, в отчетах о найденных планировках, мизансценах, звуковых красках, мельчайших деталях оформления. С глубоким проникновением в драматургический стиль Чехова Станиславский описывает пейзажи и интерьеры будущих спектаклей, раскрывает «настроение» каждого акта и рассказывает о поисках той внутренней душевной характерности каждого образа, которую он называет «тоном». Мы видим, как разрозненные и пестрые жизненные впечатления Станиславского концентрируются и творчески перерабатываются им в постановке «Вишневого сада», над режиссерским экземпляром которого он работает ночи напролет.
Как и всегда в работе над чеховской пьесой, он с волнением ждет от автора советов, пожеланий или хотя бы подтверждения того, что подсказала ему его режиссерская фантазия; он больше всего боится повторения однажды найденных приемов «чеховского спектакля». Среди художественных деталей и частностей, рядом с отдельными режиссерскими находками, которыми Станиславский спешит поделиться с Чеховым, вдруг возникает мысль, факт или признание большой принципиальной важности: так, например, восприняв первоначально «Вишневый сад» как трагедию и категорически отказавшись видеть в этой пьесе что-либо иное, Станиславский в середине работы пишет Чехову: «Чудится, что и вся пьеса пойдет в каком-то ином тоне, чем предыдущие. Все будет бодрее, легче».
