Не обошли Боровск стороной Смутное время и лихолетье Отечественной войны 1812 года (город был оккупирован наполеоновской армией и изрядно пострадал от мародеров и поджигателей). В середине XV века здесь был воздвигнут один из авторитетнейших в России Пафнутьев монастырь, названный так по имени основавшего его православного подвижника. Как и полагалось в Средневековье, монастырь был обнесен крепостной стеной и в случае опасности становился крепостью. В 1610 году его долго осаждала разношерстная армия Лжедмитрия II. Наконец, после предательства двух перебежчиков и кровопролитного штурма «Тушинский вор» взял монастырь и приказал посечь саблями всех уцелевших защитников, включая монахов и священнослужителей. Здесь же, прямо перед алтарем главного собора Рождества Богородицы, героически погиб воевода Михаил Волконский, залив каменный пол и клирос (по-древнерусски — крылос) долго не смываемой кровью. В память об этом событии (и одновременно — чуде) городу Боровску был дан герб: серебряный щит, на котором изображено сердце с крестом внутри, окаймленное лавровым венком.
В 1666–1667 годах в Боровском Пафнутьевом монастыре томился в заключении протопоп Аввакум, перед тем как был предан анафеме и отправлен в Пустозерск, где ждала его мученическая «огненная смерть» — сожжение вместе с тремя единомышленниками в срубе. А позднее привезли сюда фанатичную последовательницу Аввакума боярыню Морозову. На знаменитой картине Василия Сурикова запечатлен её выезд из Москвы. Конечным же пунктом для скорбного санного поезда стал Боровский острог и его тоскливо-ужасающая «земляная тюрьма», откуда мало кому удавалось выйти живым. Тут её — страдалицу за старую веру — и уморили голодом вместе с сестрой в глубокой холодной яме. Тут же и похоронили, а спустя семь лет после смерти сестер-мучениц над заброшенными могилками их братья установили огромную каменную плиту. Собственно, в память о мучениках и мученицах, непреклонных приверженцах старой веры, и был Боровск избран впоследствии местом паломничества и поселения старообрядцев, составивших к концу XIX века значительную часть населения города.
В Боровском уездном училище Циолковскому довелось учительствовать почти одиннадцать лет. Согласно современным архивным изысканиям, помимо преподавания традиционных арифметики и геометрии, ему приходилось также, замещая коллег, вести ещё черчение с рисованием и историю с географией, а однажды даже замещать смотрителя (то есть, говоря по-современному, исполнять обязанности директора). Училище долгое время не имело своего постоянного места: собственное здание сгорело ещё во время оккупации города наполеоновскими войсками, и долгое время для классных занятий приходилось арендовать помещёния, принадлежащие причту Спасо-Преображенской (что на взгорье) церкви.
