В иезуитской семинарии в Реймсе он подружился со своим соотечественником Джоном Сейведжем, открыто говорившим о намерении убить королеву Елизавету. Еще одно знакомство – Томас Морган, участник шпионских предприятий иезуитов. Он рассчитывал превратить Джифорда – как до него других эмигрантов – в орудие своих планов. При свидании с Морганом Джи-форд выразил полную готовность содействовать планам сторонников Марии Стюарт.
15 октября 1585 года Морган написал ей длинное письмо, где сообщал о намерении прибегнуть к помощи Джифорда и что тот взялся устроить верного человека слугой к сэру Эмиасу Паулету либо, еще лучше, лично завоевать доверие старого тюремщика. Для этого можно было использовать дядю Джилберта Джифорда – Роберта, тоже католика, который знавал сэра Эмиа-са в бытность того послом в Париже. Письмо это Джифорд взял у Моргана в Бастилии. Молодой англичанин получил также письмо от католического архиепископа Глазго, формально являвшегося послом Марии Стюарт во Франции. В декабре 1585 года он отправился в Англию.
Джифорда, видимо, арестовали уже таможенные власти, конфисковали письма и отправили его самого под стражей к шефу английской разведки Уолсинге-му. Начиная с декабря 1585 года Джифорд стал работать на английскую разведку. А для наблюдения за ним и для профессиональной выучки его поселили у Томаса Фелиппеса, специалиста по дешифровке писем и подделке документов. После недолгого инструктажа Джифорд приступил к действиям. Он наладил связи со многими католическими домами в Лондоне Захаживал он и во французское посольство, куда приходили для него письма на имя Николаса Корнелиуса Вскоре Джифорд отправился на родину, в Стаффордшир. В попутчики себе он взял Томаса Фелиппеса.
К этому времени, в последние дни 1585 года, Паулет перевел пленную королеву в замок Чартли, более приспособленный для содержания пленницы. Чар-тли был расположен неподалеку от поместий дворян-католиков, и у узницы снова возникли надежды.
Фелиппес и Джифорд точно согласовали свои действия. Кроме того, Фелип-пес подробно обо всем договорился с Эмиасом Паулетом. Тюремщик подсказал и человека, который должен был стать исполнителем тонко рассчитанной интриги. Это был пивовар из городка Бартон-на-Тренте, снабжавший своим товаром обитателей замка Чартли. Бочка, полная пива, – лучшего средства для пересылки тайной корреспонденции нельзя было и придумать. В служебной переписке английских агентов пивовар значился как «честный человек».
