Совершеннолетие было важной вехой: Симон перешел в иешиву - в группу слушателей деда Бенциона. Ешиботники проводили целые дни в кагальной синагоге, сидя у длинных досчатых столов и громко, нараспев читая тексты. Юной тоской и томлением проникнуты были напевы, так мало гармонирующие с параграфами о разводе или убое скота. Неудивительно, что под тяжелыми фолиантами Талмуда стали все чаще появляться еретические книжки. Случай помог Симону проникнуть в гущу (26) новоеврейской литературы: товарищ по иешиве свел его с местным вольнодумцем, тайно хранившим у себя коллекцию книг и журналов Гаскалы. Настоящим открытием оказались периодические издания, выходившие в Вильне и в Одессе: на их столбцах нередко обличалось суеверие хасидов, шарлатанство цадиков, а подчас подвергался осторожной критике и раввинизм.
Отныне молодой иешиботник стал посвящать чтению запретной литературы свободные от занятий субботние дни, жадно глотая публицистику, повести, стихи. Его любимцем становится лирический поэт Миха-Иосиф Лебенсон; в поэзии рано умершего мечтателя Симон находит близкие ему отголоски религиозного кризиса.
Страсть к книге, в конце концов, довела юношу до поступка, о котором он долго потом сожалел. В ряде выпусков журнала "Гакармель" шла горячая полемика по поводу корреспонденции, изображающей борьбу между обскурантами и передовой молодежью. Симон перечел эту корреспонденцию несколько раз подряд, а когда пришлось вернуть книгу владельцу, не мог устоять перед искушением и вырезал взволновавшие его страницы. Спустя некоторое время он повинился в грехе и вернул похищенное, но совесть долго мучила его и заставляла каяться в горячих молитвах.
Домашние не сразу обратили внимание на происшедшую в юном иешиботнике перемену. Дед погружен был в свою науку, мать не отличала светских книг от религиозных. Но прихожане синагоги иногда замечали подозрительные тонкие книжки, выглядывавшие из под тяжелых фолиантов, и слышали, как внук реб-Бенциона с чувством декламирует в синагогальном приделе лирические стихи. По городу поползли слухи, дошедшие в конце концов и до деда: в семье Дубновых появился вольнодумец, увлекающийся чтением запретных книг. Бунтовщик принял вызов: он стал отвечать на доносы обличительными посланиями, направленными против "темных людей, боящихся света знания". Послания эти переписывались любителями цветистого языка; питомец иешивы прослыл в родном городе талантливым, но опасным памфлетистом.
