В судьбе героя этой юношеской повести как будто предсказана, «прообразована» судьба самого Гоголя.
Впечатление, которое производит на всех и на самого художника портрет, напоминает впечатление от «Ревизора» и от «Мертвых душ»: «в итоге остается что-то чудовищно-мрачное… все это необъяснимо страшно». Самый веселый из людей, величайший «охотник до смеха», Пушкин — вдруг перестает смеяться и становится мрачным: «Боже, как грустна наша Россия!» Художник, когда пишет портрет, испытывает такую «непонятную тягость», такое странное отвращение, что принужден бросить кисть.
«… „Ревизор“ сыгран, — признается Гоголь, — и у меня на душе так смутно, так странно… Мое создание мне показалось противно, дико и как будто вовсе не мое… Я устал и душою, и телом. Клянусь, никто не знает и не слышит моих страданий. Бог с ними со всеми! мне опротивела моя пьеса… Тоска, тоска! Не знаю сам, отчего одолевает меня тоска».
Точно так же, во время работы над «Мертвыми душами», Гоголь, по собственному признанию, «не мог почувствовать любви к делу. — Напротив, я чувствовал что-то вроде отвращения… Все выходило у меня натянуто, насильственно». Художник в «Портрете», наконец, бежит от собственного создания. Точно так же Гоголь бежит от «Ревизора». «Я хотел бы убежать теперь Бог знает куда, и предстоящее мне путешествие, пароход, море и другие, далекие небеса могут одни только освежить меня. Я жажду их, как Бог знает чего». И от «Мертвых душ» так же, как от «Ревизора», Гоголь бегал, скитаясь по всему свету — от Парижа до Иерусалима. Художник не кончил портрета. И «Мертвые души», и «Ревизор» — «без конца». Художник постригся в монахи. И мечта Гоголя во всей второй половине его жизни — совершенное отречение от мира, монашество.
«Стоит передо мною человек, который смеется над всем, что ни есть у нас… Нет, это не осмеяние пороков: это отвратительная насмешка над Россиею», может быть, не только над Россией, но и над всем человечеством, над всем созданием Божиим, — вот в чем оправдывался, а, следовательно, вот чего и боялся Гоголь. Он видел, что «со смехом шутить нельзя». — «То, над чем я смеялся, становилось печальным». Можно бы прибавить: становилось страшным. Он чувствовал, что самый смех его страшен, что сила этого смеха приподымает какие-то последние покровы, обнажает какую-то последнюю тайну зла. Заглянув слишком прямо в лицо «черта без маски», увидел он то, что не добро видеть глазам человеческим: «дряхлое страшилище с печальным лицом уставилось ему в очи», — и он испугался и, не помня себя от страха, закричал на всю Россию: «Соотечественники! страшно!.. Замирает от ужаса душа при одном только предслышании загробного величия… Стонет весь умирающий состав мой, чуя исполинские возрастания и плоды, которых семена мы сеяли в жизни, не прозревая и не слыша, какие страшилища от них подымутся»…
