Прибывшие московские ренегаты вдохнули новые силы в утомленного и разочарованного тверского князя. Что могли предложить Михаилу Иван Вельяминов и купец Некомаг? Первый, скорее всего, помощь московского простого люда, оскорбленного утратой вольностей и разгоном вече. Второй, полагаем, мог оказать значительную финансовую поддержку. «Значительную» говорим мы не потому, что располагаем сведениями о состоянии Некомата, но в связи с тем, что он явился делегатом от всего московского купечества, рассчитывавшего получить поблажки от нового великого князя.
Некомат клятвенно обещал лично съездить в Орду и там купить у Мамая новый ярлык на великое княжение. С тем они и расстались: Михаил отправился в Литву уламывать родственника помочь ему в войне, а Некомат — в Орду. Каково же было удивление Михаила, приехавшего из Литвы с одними пустыми обещаниями, когда 14 июля 1375 года Некомат вернулся из Орды с личной грамотой Мамая. Очевидно, проанализировав обстановку, хан понял, что Русь ускользает из сферы влияния Орды, а вместе с нею ускользнут и получаемая с нее дань, и взятки, и безбедная и привольная степная жизнь. Мамаю нужны были на Руси покорные вассалы. Хан не только послал Михаилу ярлык на великое княжение, но и пообещал ему личную помощь в войне. Однако у последнего не хватило терпения дождаться ордынцев. Он сразу же объявил себя великим князем, и Димитрий, не долго думая, сам обрушился на тверскую землю, не дожидаясь, пока там соберут армию.
В августе 1375 года Димитрий осадил Тверь, и простоял там четыре недели, пока его солдаты жгли тверские деревни, травили хлеба на полях, убивали и уводили в плен жителей. Кроме московского войска, в Тверское княжество с удовольствием вторглись владимирцы, суздальцы, новгородцы, нижегородцы, князья ростовские, ярославские…
Не дождавшись помощи ни от Литвы, ни от Орды, перед лицом тотальной оккупации Михаил запросил мира. Он принял все самые унизительные условия, какие продиктовал ему Димитрий, а главное — повиноваться ему в войне против татар. Пойдут ли те сами воевать на Москву, либо московский князь отважится идти на Орду, тверской князь обязался быть ему верным вассалом. Строго говоря, тогда же произошла первая проба сил перед будущей битвой с татарами. Объединенная армия русских князей под предводительством князя московского показала прекрасные боевые качества. Более того, вероятно, тогда же, подсчитав, какую дань ежегодно платит татарам каждое княжество, московские бояре и решили начать подготовку к отечественной «реконкисте». Будущие доходы от налогов из провинций обещали с лихвой перекрыть все тяготы войны. И разумеется, особым пунктом в мирном договоре с Тверью была оговорена передача великому князю московскому Ивана Вельяминова и Некомата. Всем прочим тверским боярам и их слугам предоставлялся свободный выезд, была оговорена охрана их земель, что же касается поместий Ивана и Некомата, то они переходили в собственность Димитрия. Они, не полагаясь на княжеское правосудие, бежали в неизвестном направлении. Однако, по словам историков, спустя четыре года их выследили и хитростью заманили в Москву. Там их схватили и 30 августа 1379 года казнили на Кучковом поле (на этом месте сейчас находится Сретенский монастырь).
