Второй раз Карамзин просто бросил стражникам 40 копеек, чтобы не рылись в его чемодане. На деле, однако, запрещение сменить маршрут было не бюрократической закорючкой, но указывало на непростую систему выезда из страны. О появлении того или иного субъекта с указанием его примет и того, что он может вывезти или ввезти недозволенного, кто с ним следует и прочее, полиция уведомляла заставу заранее спецпочтой или даже курьером. На заставе опытные сыщики беседовали с выезжающим, выясняя, тот ли он, за кого себя выдает. Так что подозрительное лицо вполне могли задержать.
Исчезновение Пушкина, которому было запрещено отлучаться из Михайловского, заметили бы сразу. Перехватить беглеца в дороге не стоило труда, тем более что проезжать надо было вблизи Пскова. И уж на границе их непременно бы задержали. В этом случае каторга грозила и Вульфу как сообщнику. Но самым рискованным пунктом плана мог стать именно гостеприимный Дерпт. Не говоря уже о том, что он кишел осведомителями, возможность встретить знакомых, едущих из Петербурга в Европу или возвращающихся обратно, была слишком большой. Появись ссыльный Пушкин в Дерпте нелегально, за этим немедленно последовали бы неприятности. Вот почему заговорщики вскоре параллельно стали обдумывать и другой план: как появиться в Дерпте на законном основании, чтобы затем найти возможность осуществить второй этап.
Трудности упирались в одно: отсутствие официального разрешения на выезд за границу, для которого нужен веский повод. Этот повод был без долгих размышлений предложен Пушкиным, поскольку он уже сочинялся им раньше в Одессе: опасная, лучше всего смертельная болезнь, вылечить которую здесь нельзя, а значит необходимо квалифицированное (читай: заграничное) хирургическое вмешательство. Сообщение о принципиальной возможности получить разрешение, то есть о том, готовы ли друзья хлопотать за Александра в высших кругах, должен был привезти Лев, а он не ехал. Но 11 января 1825 года неожиданно в Михайловском появился лицейский друг Пушкина Иван Пущин.
Оба они не оставили ни строки относительно проблемы, которая больше всего в то время волновала поэта, хотя даже мелкие подробности их встречи, времяпрепровождения и прощания можно прочитать в воспоминаниях. Факт любопытный! Позволим себе усомниться в том, что тема эмиграции не была ими затронута.
Судья Пущин нашел Пушкина несколько серьезнее прежнего, однако сохранившим веселость. Пили они за Русь, за лицей, за отсутствующих друзей, даже, вроде бы, за революцию. Одиннадцать месяцев оставалось до выхода на площадь тех офицеров, которых стали называть декабристами. Пущин членом их тайного общества уже был, но на серьезные вопросы поэта не отвечал. Пушкин понял и не обиделся, сказав: "Может быть, ты и прав, что мне не доверяешь. Верно, я этого не стою - по многим моим глупостям".
