Постоянный посетитель театрального училища и театров, генерал-губернатор был внимателен преимущественно к хорошеньким актрисам, разыгрывая роль покровителя и знатока искусств. С «непокорными» и «непочтительными» актрисами и актерами обращался порой круто, «по-военному», отправляя под арест в театральную контору и даже в Петропавловскую крепость. Известного поэта П. А. Катенина, приятеля Пушкина и Грибоедова, Милорадович выслал из Петербурга за то, что тот публично выражал недовольство игрой актрисы, которой покровительствовал генерал-губернатор.
После смерти Александра I, во время междуцарствия в ноябре – декабре 1825 года, Милорадович держал себя самоуверенным и хвастливым «хозяином столицы», утверждая, что у него «60 тысяч штыков в кармане», то есть что он вполне располагает гвардией, на безусловное повиновение которой рассчитывал. Отречение Константина, присяга Николаю I и события 14 декабря застали генерал-губернатора врасплох. Новое царствование не сулило ему прежнего высокого положения. Уверенный в воцарении Константина, он в предшествовавшие дни держал себя с Николаем независимо и даже несколько свысока, привыкнув видеть в нем прежде всего своего подчиненного, дивизионного генерала в гвардейском корпусе. Пораженный вестью о выходе на Сенатскую площадь восставших солдат, Милорадович прискакал к их строю и безуспешно пытался убедить вернуться в казармы. Здесь он и был смертельно ранен декабристом Каховским.
Н. Н. РАЕВСКИЙ и С. Г. ВОЛКОНСКИЙ. Приехав в Екатеринослав, Пушкин не успел еще оглядеться и устроиться, как заболел лихорадкой, простудившись во время купания. В это время через Екатеринослав проезжал следовавший из Киева на Кавказские Минеральные Воды генерал Николай Николаевич Раевский с двумя дочерьми – Марией и Софией и сыном, тоже Николаем Николаевичем.
Младший Раевский, офицер лейб-гвардии гусарского полка, подружился с Пушкиным еще в Царском Селе, там же поэт встречался и с самим знаменитым генералом. Зная, что в Екатеринославе находится его ссыльный приятель, младший Раевский, едва вылезши из дорожной коляски, бросился искать поэта. Он застал Пушкина в «гадкой избенке, на досчатом диване, небритого, худого и бледного», – как пишет врач, ехавший с генералом и в тот же день взявшийся за лечение больного. Узнав о положении Пушкина, генерал решил увезти его с собой на воды. Разрешение местного начальства было дано, и менее чем через месяц после своей высылки из Петербурга поэт уже ехал с Раевскими через Новочеркасск и Ставрополь в Горячеводск (ныне Пятигорск).
