О самих Кусуноки мы не располагаем никакими определенными сведениями. Поскольку о них не упоминается ни в одной из многочисленных генеалогий того времени, ясно, что они не входили в число значительных воинских фамилий, а также не могли принадлежать к киотосской аристократии.[258] Отец Масасигэ был малоизвестным провинциалам, носившим имя «Кусуноки, Непрофессиональный Священник из Кавати»,[259] который, несмотря на намек на духовность, содержавшийся в написании имени, однажды был замечен за хулиганскими выходками, включавшими покушение на собственность соседей. Традиция предполагает, что (подобно Ёсицунэ) Масасигэ получил образование при храме.
Считается, что до пятнадцати лет он был послушником — студентом в монастыре эзотерической школы Сингон в провинции Ямато. Здесь он стал серьезным ученым и (вновь подобно Ёсицунэ), выказывал особый интерес к боевым искусствам. Однажды к нему в руки попал редкий китайский труд по военной стратегии и, с помощью этих тридцати томов он достиг такого уровня знаний, что настоятель монастыря, в совсем не буддийском припадке страха, зависти и досады, пытался покончить с ним с помощью наемных убийц в близлежащем лесу.
Вакуум сведений о жизни Масасигэ до тридцатисемилетнего возраста заполняется множеством версий. Предполагалось, что он был ученым, принадлежавшим к преуспевающему классу провинциальной аристократии, и большую часть жизни провел в Кавати, управляя своими владениями, или служа управляющим наделами, принадлежавшими другим, либо арендуя государственную собственность. По одной причудливой теории, Масасигэ имел торговые связи и путешествовал по стране, заготовляя (и это — героический самурай!) сульфид ртути или киноварь. Наиболее благопристойная подборка предположений гласит, что его юношеские увлечения военным делом привели к тому, что он стал профессиональным военным; после того, как за ним закрепилась репутация храброго и искреннего бойца, он служил вассалом — то ли Бакуфу в Камакура, то ли императорской семье в Киото, или в одном из ближайших крупных монастырей.
Из того, что известно о темпераменте Масасигэ и о его поздних партизанских действиях, можно сделать вывод, что, если он и был профессиональный военным, то не служил вассалом какого-то господина, а действовал более или менее независимо, расположив свою ставку в каком-либо укреплении в гористом районе провинции Кавати, где его поддерживала небольшая группа сподвижников, без сомнения походивших более на вооруженных бандитов, чем на солдат. Это совпадает со многими послевоенными описаниями Масасигэ, в которых он характеризовался достаточно непочтительно, как
